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síntesis de p-nitroacetanilida 14 años 2 meses antes #1349

Por favor esto lo necesito para un trabajo, un proyecto.
Podrían ayudarme con la Retrosíntesis de la para nitroacetanilida colocando los sintones y sus equivalentes. Luego tengo que hacer la Síntesis con base en la retrosíntesis haciendo los respectivos mecanismos de reacción y explicándolos.
Debo también explicar el por qué se usan determinados reactivos y disolventes sin excepción
Debo también explicar como puedo separar compuestos que se van originándose. Tengo un mes de plazo. Ayúdenme

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Re: síntesis de p-nitroacetanilida 14 años 2 meses antes #1350

Hola.

Te propongo la estructura base de tu trabajo, los aspectos relacionados a condiciones de reacción, separación de intermedios, etc. así como los mecanismos los podrás encontrar en cualquier libro de prácticas de química orgánica, el de X. Domingues lo tiene, puesto que la preparación de los derivados nitrados de la acetanilidad (o-, m-, p- ) son experimentos muy didácticos, que permiten realizar varias operaciones recurrentes en un trabajo de laboratorio.

Saludos:;)

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Re: síntesis de p-nitroacetanilida 14 años 2 meses antes #1355

Gracias Wilber .¿
¿La anilina con el CH3COOCOCH3 da el mismo producto que con CH3COO?
¿Dónde puedo encontrar el mecanismo de la reducción con Sn/HCl?
¿Es seguro que la acetanilida se nitra únicamente en posición para no produce al mismo tiempo el isómero orto? No hay que usar agentes bloqueadores de posición orto allí.Porque en eltrabajo no vale mezclas de productos.

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Re: síntesis de p-nitroacetanilida 14 años 2 meses antes #1357

Aclararemos algunas cuestionantes que planteas:

1- La acilación de la anilina, puede hacerse por los dos métodos siguiente:

a)Con ácido acético glacial (CH3COOH) que significa ácido acético al 99.9%.
b) Con anhídrido acético. CH3CO-O-COCH3, rico en grupos acilo.

2.- La acción del HCl sobre el Fe, Sn, etc, oxida a los mismos y por su parte el hidrígeno se reduce a H2, que es el agente reductor del grupo nitro en nuestro caso.

3. El grupo amida (orientador orto, para) sobre el anillo bencénico es suficientemente voluminoso, como para ejercer un EFECTO ESTÉRICO o IMPEDIMENTO ESTÉRICO, por lo que obstaculiza la aproximación de un electrófilo a la posición orto, de modo que provoca a que el reactivo se dirija necesariamente a la posición para.
NO es necesario uitlizar en la acetanilida, protectores en la posición orto, porque la misma es prácticamente imposible de conseguirlo.

Saludos. Wilbert Rivera

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