TEMA:

jejej, veo que se notó mi esfuerzo para sacar el grupo hidroxilo. En realidad sale sin problema gracias a la cesión del par del nitrógeno. Tan sólo quería comentar que independientemente del nitrógeno que ceda el par se obtiene el producto deseado y no parece probable que la reacción pare en el catión imonio.

Jorge propone otro camino, haciendo reaccionar amina con imina. Aprovechando que el carbono de la imina es electrólilo y el nitrógeno de la amina nucleófilo.

Gracias a todos de verdad me siento muy alagada, está es una muy buena página los felicito sinceramente por la labor y el tiempo que dedican a hacer esas figuras y a cranear. Ojalá yo tuviera alguno de esos programas.Una duda y según ustedes cual sería la de mayor rendimiento, la más barata o menos contaminante.Es decir ya metiéndonos con el aspecto experimental.Y en cuanto a lo que dice Pregunton estoy de acuerdo con el y mi profe me lo dice uno no debe sacar malos grupos salientes. Yo creo que a Germán le faltó protonar otra vez el OH y asi convertir el OH EN HOH buen grupo saliente y enseguida quedaba en vez de NH2 como NH

Jorge:

Lo que tu propones son los sintones correctos, los equivalentes sintéticos son también los previstos. ¿El producto formado es correcto considerarlo como una enamina?. Esa era la duda. Y el mecanismo pretende justificar esta desición. Habrá que afinar el mismo, sin embargo el esfuerzo me parece interesantísimo.

Saludos.

El mecanismo propuesto es en medio neutro bajo calefacción, no consideré un medio ácido por temor a la protonación del nucleófilo (amina).

No podemos considerar el paso de un protón del -NH2 al -OH, sería un equilibrio totalmente desfavorable.

Para protonar el -OH sería necesario trabajar bajo un medio ligeramente ácido, de forma similar al mecanismo de formación de iminas.

Saludos