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elenaa123
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Buenas tardes, una pregunta, cuando proponemos una reaccion de condensacion aldolica para formar el respectivo compuesto alfa, beta insaturado: ¿es importante el orden de reaccion de los compuestos carbonilicos? Es decir, en este ejemplo que propongo, no importa si primero pongo el aldehido para desprotonar o viceversa? Si alguien sabe responderme a esta duda se lo agradeceria!!
Saludoss
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Abdul Alhazared
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Si es importante, y esta importancia aumenta cuando se requiere mas exactitud en la reacción. En tu caso tienes una cetona y un aldehido, los hidrógenos de los aldehidos son mas ácidos que aquellos que provienen de cetonas, si tuvieras una mezcla de las dos materias primas y gotearas el LDA obtendrías una mezcla de condensaciones aldólicas donde formarias el enolato del aldehido y en menor medida el de la cetona.
Existen otros casos por ejemplo la reacción entre la acetofenona y el benzaldehido, en este caso la reacción procede mezclando ambos reactivos y tratandolos con metoxido de sodio en metanol. ¿Puedes encontrar la razon por que en este caso el orden de adición no es importante?
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elenaa123
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Navegador Experto
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Sí, en el caso que me propones, no debemos preocuparnos por reacciones aldolicas cruzadas, pues el benzaldehido no presenta hidrogeno alfa enolizable, y por tanto al gotear LDA, solo se formara el enolato de acetofenona.
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