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Proponer una secuencia 5 meses 1 semana antes #12685

Hola
Tengo que completar el esquema de síntesis con los reactivos adecuados.
He propuesto lo siguiente pero no me convence, creo que tiene que existir otra forma más sencilla

Para la primera síntesis
1.- NaOEt, EtOH
2.-BrCh2Ch2Br

3.-H3O+, calor
4.NaOAc, DMF
5.NaOH, H2O
6. H2SO4 (sintetizo la lactona)
7. DIBAl, -78ºC
8. H+

Para la segunda síntesis
1.-MCPBA (Baeyer-Villiger)
2.- H2SO4
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Última Edición: por Germán Fernández.

Proponer una secuencia 5 meses 1 semana antes #12688

¿Qué te parece utilizar un epóxido?

1. NaOEt, EtOH
2. Oxaciclopropano
3. H2SO4, H2O, calor
4. EtOH, H+
5. DIBAL
6. Br2, H2o
7. H+
El siguiente usuario dijo gracias: Quim2525

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Proponer una secuencia 5 meses 1 semana antes #12689

Me parece bien, no había caído en ello.
Pero no entiendo los pasos 6 y 7, para que es el Bromo?

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Proponer una secuencia 5 meses 1 semana antes #12691

Bromo en agua es un oxidante suave, que pasa aldehído a ácido carboxlílico. El aldehído es fácil de oxidar, puedes hacerlo con Cu(II), Ag(I) y Br2, H2O.
La etapa final de protón catalítico es para la esterificación de Fischer que da la lactona final.

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Proponer una secuencia 5 meses 1 semana antes #12692

¿Y no valdría 1. MCPBA (Baeyer-Villiger) y 2. H2SO4?

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Proponer una secuencia 5 meses 1 semana antes #12693

En el caso en el que tuviera que formar una lactona con un eslabón más (como el ejemplo que adjunto), al no poder usarse el epóxido cual sería la ruta?
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