Hola, la primera transformación no es viable. La adición de HCl vía radicalaria es desfavorable desde el punto de vista energético, siguiendo el camino catiónico. Si puede realizarse con HBr.
Las condiciones en las que se lleva a cabo esta adición antimarkovnikov no creo que rompan el éter.
La segunda transformación puede llevarse perfectamente a cabo en medio básico. El reactivo habitual el KMnO4, NaOH, calor.