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TEMA: Síntesis del 4-oxopentanoato de metilo a partir de 6-metil-5-hepten-2-ona

Síntesis del 4-oxopentanoato de metilo a partir de 6-metil-5-hepten-2-ona 1 mes 3 semanas antes #12471

Hola,
tengo algunas dudas sobre esta síntesis que me gustaría resolver. En la primera síntesis: en el primer paso, rompo el doble enlace con permanganato; en el segundo paso, suponiendo la cetona es más reactiva que el grupo carboxilo formado, protejo la cetona transformándola en un acetal cíclico; en el tercer paso transformo el ácido carboxílico en un haluro de ácido que me permita llevar a cabo una SN2 con CH3ONa y conseguir el éster, finalmente desprotejo la cetona. ¿Esta síntesis está aceptablemente planteada? En la segunda síntesis mi duda es la siguiente: ¿se puede oxidar el hidroxilo del hemiacetal a un carbonilo? Y si es así: ¿el oxidante adecuado es PCC en CH2Cl2?


Gracias de antemano, y un saludo.
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Última Edición: por Germán Fernández.

Síntesis del 4-oxopentanoato de metilo a partir de 6-metil-5-hepten-2-ona 1 mes 3 semanas antes #12472

Hola, la segunda opción me gusta. Aprovechas la mayor reactividad del aldehído para formar el hemiacetal. Una pregunta, ¿por qué oxidas al final?

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Síntesis del 4-oxopentanoato de metilo a partir de 6-metil-5-hepten-2-ona 1 mes 2 semanas antes #12473

Hola, oxidaba para transformar el hemiacetal en el éster final. ¿Es que este paso se produce espontáneamente?En el esquema de la reacción inicial hay un error, lo que quiero obtener es un éster ( el 4-oxopentanoato de metilo), no el hemiacetal. Disculpa el error.

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Última Edición: por Ismael123456.

Síntesis del 4-oxopentanoato de metilo a partir de 6-metil-5-hepten-2-ona 1 mes 2 semanas antes #12479

Me parece perfecto el PCC. Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: Ismael123456

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Síntesis del 4-oxopentanoato de metilo a partir de 6-metil-5-hepten-2-ona 1 mes 2 semanas antes #12480

Hola Ismael:

La ozonólisis oxidativa de la molécula precursora seguida de una esterificación con metanol, es el camino más simple y correcto. Con fines ilustrativos te presente otra opción:

Saludos
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El siguiente usuario dijo gracias: Ismael123456

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