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Gilman
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Autor del tema
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Fuera de línea
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Navegador Iniciado
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Gracias recibidas: 3
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Hola me gustaría saber si esta síntesis es correcta. Un saludo y gracias de antemano
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Última Edición: por Gilman. Razón: Faltaba un oxigeno en el producto final (ácido)
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Wilbertrivera
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Fuera de línea
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Moderador
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Mensajes: 1641
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hola amigos del foro.. luego de una breve vación,, estoy con ustede.
Los errores visibles son los siguientes.
a) la apertura de un epóxido con un haluro de alquilo es incorrecta. Se requiere de un nucleófilo.
El aceal cíclico se forma con carbonilo de aldehido o cetona y no con un alcohol primario.
Saludos.
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gabo15
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Fuera de línea
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Navegador Dorado
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Convendría hacer una condensación de Claisen cruzada entre cetona y Ester acetato, para luego hidrolizar el ester.
Una buena opción en esa síntesis era al isobuteno agregarle agua de yodo para que el yodo quedé en el carbono menos sustituido. Luego hacer reaccionar la halohidrina con cianuro e hidrolizar con agua ácida caliente.
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gabo15
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Fuera de línea
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Navegador Dorado
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Mensajes: 185
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Ahora que lo pienso, más que agua de yodo creo que se podría utilizar yodosuccinimida con posterior tratamiento con agua, porque cuando se usa un halógeno acuoso en la formación de la halohidrina éste tiene que ser capaz de abrir el doble enlace, pero el yodo molecular no es capaz de eso. Con la yodosuccinimida quizás sea más rápida la reacción.
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