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TEMA: Análisis retrosintético y síntesis a partir de una cetona

Análisis retrosintético y síntesis a partir de una cetona 10 meses 4 semanas antes #11774

Realizar el análisis retrosintético y proponer una síntesis eficiente de la siguiente molécula a partir de una cetona
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Análisis retrosintético y síntesis a partir de una cetona 10 meses 4 semanas antes #11775

Hola forero, te presento una propuesta usando acetoacetato de metilo como equivalente sintético de la acetona en una condensación del correspondiente enolato y bromoacetato de metilo.
Generalmente se usa el acetoacetato como equivalente sintético para evitar reacciones secundarias, una posterior hidrólisis y descarboxilación nos da como resultado los productos deseados, esta síntesis es conocida como síntesis acetilacética, de la cual tienes mas información aquí: www.quimicaorganica.org/compuestos-difun...s-acetilacetica.html .
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El siguiente usuario dijo gracias: elchicoverde

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Análisis retrosintético y síntesis a partir de una cetona 10 meses 4 semanas antes #11777

Hola Foreros.
La síntesis propuesta es correcta, sólo me permito comentar que para cumplir con el uso de una cetona como material de partida, se podr+ia complementar, con las siguientes reacciones:
acetona tratar con I2/NaOH, se forma el acetato de sodio, acidificar y formar con un alcohol el éster correspondiente. El ester se somete a la reacción de condensación de Claisen, para formar el cetoéster requerido para el esquema de síntesis propuesto por Abdul.

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