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TEMA: Hidrólisis de haluro de alcanoilo

Hidrólisis de haluro de alcanoilo 2 meses 4 semanas antes #11670

Buenas tardes estimados, me gustaría saber por qué en la hidrólisis ácida de un haluro de alcanoilo el anión halógeno es el grupo saliente y no el agua, ya que como se sabe el agua es mejor grupo saliente que el anión halógeno.

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Última Edición: por orlando2702.

Hidrólisis de haluro de alcanoilo 2 meses 4 semanas antes #11671

Buenas!!
Los haluros de alcanoílo son los derivados de ácido más reactivos, según tengo entendido la reacción de hidrólisis de los haluros de alcanoílo no necesita catalizador y en agua y a temperatura ambiente la reacción es rápida. Al originarse HCl (en el caso del cloruro de alcanoílo) se suele llevar a cabo en presencia de una base para su neutralización y así evitar reacciones secundarias. El mecanismo de esta hidrólisis es de adición eliminación y el agua actúa como nucleófilo.
Yo creo que la formación del ácido carboxílico estará favorecida por la mayor estabilidad que presenta en medio acuoso; debido a la formación de puentes de hidrógeno y dímeros unidos por dos puentes de hidrógeno (1).
Además al ser un ácido, aunque débil (Ka entre 10-4 y 10-5) estará poco disociado, pero los iones carboxilatos formados están estabilizados por resonancia (2), sin embargo la estructura estabilizante formada por el cloruro de alcanoílo es poco importante (3)
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