Hola, el electrófilo de Vilsmeier es débil y requiere de anillos muy ricos en densidad electrónica (pi excedentes) para reaccionar, como son pirrol, tiofeno o furano.
Incluso con el benceno reacciona mal, con la excepción de bencenos fuertemente activados.
Para poner un grupo formilo en una piridina yo haría una bromación (la piridina orienta a su posición 3) seguida de una litiación, con posterior adición de dimetilformamida.
La posición en la que entra el electrófilo viene dada por la estabilidad del intermedio, que se determina por deslocalización de la carga positiva. En el caso de la piridina conviene evitar las estructuras que dejan la carga sobre el nitrógeno, muy inestables. Gran trabajo el que has hecho en ese sentido, Begoña.
Saludos a ambos.
