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TEMA: Anhídrido succínico + 1,2-diclorobenceno

Anhídrido succínico + 1,2-diclorobenceno 8 meses 4 semanas antes #11316

Hola buenas!!
En esta serie de reacciones se hace reaccionar al anhídrido succínico con 1,2-diclorobenceno en un ácido de Lewis, con lo que creo se produce una acilación del benceno, pero si los halogénos activan las posiciones orto y para, al final cualquier posición está igual de activada, creo que se acilará la posición menos impedida, la más alejada de los cloros. Ese producto se hace reaccionar primero con borohidruro de sodio (reducción de la cetona) y segundo con etanol, con lo que creo que se produce una ciclación, pero no lo veo claro.
Muchas gracias!!!
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Anhídrido succínico + 1,2-diclorobenceno 8 meses 4 semanas antes #11318

Hola, es más favorable la posición para respecto a uno de los cloros, posición menos impedida. El anhídrido es atacado por el benceno en presencia del ácido de Lewis, para rendir el ácido después de rearomatizar y añadir una etapa final ácida. El borohidruro en etanol reduce el carbonilo (solo de la cetona) a alcohol. El ácido mucho menos reactivo no puede ser reducido por el borohidruro ni atacado por el benceno.
El siguiente usuario dijo gracias: Begoenlared

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