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TEMA: Síntesis a partir de tolueno

Síntesis a partir de tolueno 1 año 7 meses antes #11227

Hola tengo dudas sobre el método utilizado para la síntesis de una molécula a partir de tolueno adjuntaré imágenes
1. Mi primera duda es al momento de reducir el grupo nitro también se reducirá el ac. Carboxilico?
2. El grupo OTMS pasaría a un alcohol con ácido sulfúrico en caliente?
Si existe un mejor método para la síntesis agradecería mucho que me dijeran, gracias!
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Síntesis a partir de tolueno 1 año 7 meses antes #11230

Hola, bienvenida al foro.
El Sn/HCl es un reductor suave que no afecta al grupo ácido.
La protección del alcohol puedes hacerla formando un éter de silicio o de bencilo. Los éteres de silicio requieren fluoruro para desproteger, así que creo que aguantará las condiciones de reacción.
Creo que la formación del doble enlace podrías hacerla con la reacción de Wittig. En vez de un haluro de ácido y un magnesiano prepara un iluro y un aldehído.
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Carla Albornoz

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Última Edición: por Germán Fernández.

Síntesis a partir de tolueno 1 año 7 meses antes #11231

Hola forera..
Al margen de las observaciones y sugerencia que te hace Germán, puedo señalarte que el ácido benzoico, por la presencia del grupo desactivante COOH, sólo tiene un rendimiento del 26% en la sulfonación, por otro lado un cloruro de benzoilo o alcanoilo, reacciona con el Grignard para formar un alcohol terciario y no una cetona, la reacción se puede hacer con un orgametálico de Cd o de Gilmann para obtener la cetona. En toda síntesis uno debe buscar formar un único producto y evitar la formación de isomeros que es lo que más dificultad el trabajo en el laboratorio, separar isómeros no siempre es fácil.
De modo que te hao un sugerencia, utilizando las reacciones de talación de los compuestos aromáticos que son regioespecíficas.




Saludos
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El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández, Carla Albornoz

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: corregir ortografia

Síntesis a partir de tolueno 1 año 7 meses antes #11232

Hola Wilbert.
Para formar el p-cresol podrías nitrar el tolueno, reducir,formar la sal de diazonio e hidrolizar. Aumentaría el rendimiento?
Y en la otra vía podrías sulfonar el tolueno y luego con NaOH obtendrías el diol, lo ves bien?
El siguiente usuario dijo gracias: Carla Albornoz

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Síntesis a partir de tolueno 1 año 7 meses antes #11233

Hola Worki.
La nitración o sulfonación del tolueno produciría los isómeros orto y para sustituidos. Precisamente por ello que les propongo utilizar la reacción de talación, que el caso del toluelo forma un único producto el compuesto talado en para y en el caso del benzaldehido, se obtiene sólo el isómero talado en meta a una temperatura de 73°C, aspecto que mejora el rendimiento global de la síntesis.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Worki, Carla Albornoz

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Síntesis a partir de tolueno 1 año 7 meses antes #11234

tenia entendido que el uso de reactivo de Grignard con Haluro de benzoilo daba una cetona, ycuando era con 2 moles de grignard con el haluro daba alcohol

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