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TEMA: Duda sobre ciclación Sn1

Duda sobre ciclación Sn1 4 semanas 1 día antes #10694

  • abranca98
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Saludos. Me he encontrado con un ejercicio en el cual se sintetiza una lactona mediante una ciclación por sustitución nucleofílica, estoy teniendo problemas ya que tengo mis dudas al respecto sobre quien va a atacar al carbocatión una vez ionizado el sustrato, lo primero que pense fue que el hidroxilo de la misma molécula haga un ataque intramolecular pero la reacción no se da mediante una base fuerte que pueda abstraer el protón así que no sé si esa sea la respuesta correcta.
Lo dejo adjunto.
Gracias de antemano.
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Duda sobre ciclación Sn1 4 semanas 11 horas antes #10695

  • Germán Fernández
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Hola, el bromo abandona su carbono para formar un carbocatión terciario de gran estabilidad, que en una etapa posterior es capturado por el oxígeno del ácido carboxílico, formando la lactona.
En el caso de añadir etóxido al medio se producirá la desprotonación del ácido, para formar el carboxilato. Pero dado que el haloalcano es terciario no se producirá el mecanismo SN2 sino una eliminación de tipo E2.
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Los siguientes usuarios han agradecido: abranca98

propiedades quimicas de cicloalquenos 3 semanas 1 día antes #10696

disculpe necesito una ayuda, no encuentro info de los cicloalquenos, tengo que exponer sobre las propiedades quimicas y fisicas, no entiendo lahidrogenacion catalitica, halogenacion, hidratacion de los cicloalquenos
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propiedades quimicas de cicloalquenos 3 semanas 5 horas antes #10697

  • Germán Fernández
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Hola, los cicloalquenos tienen las mismas reacciones que los alquenos. www.quimicaorganica.org/reacciones-alquenos.html
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