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anisol 7 años 7 meses antes #10221

Buenas tardes es la primera vez que consulto,el enunciado dice lo siguiente:

DESCRIBIR EL MECANISMO DE SULFONACION DEL ANISOL,DETALLANDO SUS INTERMEDIARIOS Y FORMAS CANONICAS. ¿DE QUE MECANISMO SE TRATA?

Mi pregunta es la siguiente a que se refiere con intermediarios y forma canonica?,desde ya agradezco su ayuda y atencion!!! :)

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anisol 7 años 6 meses antes #10263

Hola.
Siento que nadie te haya respondido antes ;(
La sulfonación del anisol comprende un grupo de reacciones y mecanismos conocidos como sustituciones electrófilas aromáticas. El nucleófilo en dichas reacciones se trata de un compuesto aromático, en nuestro caso, un anillo de benceno monosustituido. El electrófilo en dicha reaccion es el trióxido de azufre. La sulfonación se produce al tratar el compuesto con ácido sulfúrico concentrado (Importante la concentración) fumante, lo que quiere decir que posee trióxido de azufre en su mezcla (esto tambien se conoce como óleum).

El mecanismo es el típico de dichas reacciones. Con formas canónicas posiblemente se refiera al intermediario. En la imagen que te adjunto detallo el mecanismo. Las estructuras de resonancia en dicho mecanismo adquieren un nombre especial para estas reacciones. Se le denomina complejo sigma o ión arenio.



En el mecanismo se observa como el anillo ataca al átomo de azufre, con una fuerte carga parcial positiva debido a los tres átomos de oxigeno adyacentes, mas electronegativos, y posteriormente se extrae un proton del mismo para que se reestablezca la aromaticidad. (He dibujado el grupo ácido sulfónico incluyendo su protón siendo el bisulfato el que restablece la aromaticidad pero puede ser el propio ión sulfonato el que reestablezca la aromaticidad).

Una ultima cosa a destacar es la posición en la que tiene lugar la sustitución. Dicho compuesto posee un sustituyente que en este caso activa el anillo (acelera el proceso de reacción) y además es director orto-para, lo que quiere decir que la reacción no se produce en meta. Por otra parte y debido al impedimento estérico es improbable que la reacción se produzca en orto, aunque de esto no estoy demasiado seguro. Con todo ello lo mas probable es una sustitución en posicion para respecto del metóxido.

Espero haber ayudado, un saludo :D
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Última Edición: por Glattuh.
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