TEMA:

Hola.
He visto que la mayoria de las veces se usa urea para preparar ftalimida a partir de anhídrido ftálico, pero en wikipedia pone que se puede preparar mezclando el mismo con amoníaco acuoso y calor. Propongo el siguiente mecanismo, a ver si es correcto o si me falta algo:



En el primer paso, el amoniaco, base débil, ataca a la posición del carbonilo en lo que creo que es un proceso SN1, ya que se trata de una base débil atacando a un carbocatión terciario. Una vez ahi, los electrones en el átomo de oxígeno devuelven el doble enlace al mismo eyectando bien el amoniaco o bien abriendo el anillo. Desde mi punto de vista ambas cosas pueden pasar con mas o menos prioridad, cosa que desconozco. En el caso de que se abra el anillo, la base creada es muy débil (Grubo carboxilico unido a anillo de benceno, base muy estable por resonancia) por lo que la probabilidad de que el anillo se cierre es muy baja, por eso lo represento con flecha de un único sentido.
Una vez llegado a aquí, sufre una transferencia de protón, cosa que es reversible pero que, una vez realizado, permite el ataque nucleófilo del nitrogeno del ahora grupo amida al carbonilo, cerrando el anillo de nuevo. Por último los electrones vuelven a formar doble enlace, y se eyecta una molécula de agua por transferencia de protón del hidróxido eyectado con la amida ahora secundaria. Es posible la eyección del grupo nitrógeno por lo que se volvería al paso anterior, de ahi las flechas de equilibrio.
Espero verificación del mecanismo, un saludo a todos

Hola Glattuh, el esquema de mecanismo esta casi bien, salvo un detalle; lo q esta mal es la explicación del mecanismo, pero
vamos por partes.
Primero, la última parte del mecanismo tu colocas una doble flecha en la formación final de la ftalimida, cuando es solo una flecha en dirección a la formación de la ftalimida, esto debido a q como tu mismo explicas el producto secundario de esa etapa es agua, la cual JAMAS romperá de vuelta un enlace de tipo amida, `por lo q la doble flecha de equilibrio al final no corresponde.
Segundo, NO ES UN MECANISMO Sn1, el mecanismo Sn1 implica dos cosas, la primera es la formación de un par iónico en el estado de transición (q normalmente no se dibuja en un esquema) y segundo la formación de un carbocation como Intermediario en las coordenadas de reacción, como se ve en la sgte figura


La via q se aprecia en este caso de la ftalimida, se conoce como mecanismo Adición -Eliminación, como se ve en la sgte figura.


Tercero, Los mecanismos en general, se clasifican en 3 grandes grupos, Los mecanismos principales o vías principales, los mecanismos secundarios o vías menores y los mecanismos combinados (se originan de la combinacion de los principales o secundarios entre si), Tanto el Sn1 y el Adición-Eliminación pertenecen a la categoría combinados.
Bueno, no seguiré aburriéndote, aunq hay mucho q explicar, pero la idea no es hacer un curso detallado de mecanismos en el foro, es interesante encontrar alguien q busca los detalles de una reacción tan trivial, pero mas interesante es ver como evolucionan los diamantes en bruto como tu, en un camino solo para valientes como es la química orgánica, la mejor de las suertes.
Fte: Electron Flow in Organic Chemistry, 2 Ed. Paul Scudder.
Espero te sirva, saludos

No aburre en absoluto¡¡ Muchisimas gracias, me ha servido mucho la verdad. Una vez visto el mecanismo....como se llevaria a cabo la reacción? Juntando estequiometricamente anhidrido ftálico y amoniaco acuoso a reflujo durante algún tiempo?
Un saludo¡¡

Hola Glattuh, de seguro el papel aguanta todo, pero otra cosa es el laboratorio, si esta reaccion esta descrita debe esxistir un trabajo q la detalle, de no ser asi hay q seguir el protocolo cuando uno no conoce una reacción. Primero , en este caso particular la estequiometria no posee mucha relevancia, ya q un leve exceso de amoniaco acuoso jamas rompera de vuelta un enlace amida; Segundo, al no conocer el tiempo de reacción uno hace un seguimiento de la reaccion mediante placas de silica gel, donde uno verá la desaparicion del sustrato inicial o bien la aparición de un nuevo producto y a su vez determinará el tiempo de reacción; Tercero, jamas una reaccion es 100% de rendimmiento, es solo teórico, porq entre medio estan los procesos de purificación (columna de separación, filtrado, recristalización, etc), y finalmente esta el proceso de identificación q es Pto de Fusión, o ebullición, RMN, IR, UV, etc.
Espero te sirva, saludos