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TEMA: Heroina (Diacetilmorfina)

Heroina (Diacetilmorfina) 9 años 7 meses antes #818

Hola gente como les va?
tengo que hacer un practico para la facu sobre algun compuesto organico en el que debo plantear el mecanismo de reaccion

Por la informacion que consegui la Heroina se obtiene por \"acetilacion\" (estaba en ingles decia Acetylation, asiq supongo que esa es la traduccion) de la Morfina, por medio de un \"Acetic Anydride\" (Anhididro Acetico) a 120ºC por 5 minutos.

Mi duda esta en ¿como seria el intermedio que se genera?, ¿que mecanismo es?. Para mi que el -OH seria grupo saliente y el CH3COO- el que entraria (como sustituyente) al anillo, ¿ahora el anillo resonaria?, ¿la resonancia se iria trasladando hacia todos los anillos?,

bue le dejo la reaccion cualquiercosa que puedan aportar esta de mas bienvenida




desde ya gracias
cuando lo termine subo el .doc asi despues si alguien lo necesita
un abrazo gente
Claudio

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Última Edición: por ClaudioInc.

Re: Heroina (Diacetilmorfina) 9 años 7 meses antes #819

Hola Claudio, bienvenido al foro.

La reacción que nos indicas forma un éster a partir de alcohol y anhídrido. Como bien dices se denomina acetilación, por añadirle un grupo acetilo al alcohol.

El mecanismo de la acetilación entre el anhídrido acético y el metanol puedes encontrarlo en esta dirección:

http://www.quimicaorganica.org/anhidridos-teoria/reaccion-anhidridos-con-alcoholes.html

Saludos

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Re: Heroina (Diacetilmorfina) 9 años 6 meses antes #842

mil gracias german
lo que hice fue lo siguiente

[1]Adicion del nucleofilo
[2]Eliminacion del grupo saliente
[3]Perdida del Proton
me queda por hacer la segunda adicion
y ahi es donde me surgio la duda si las dos adiciones se dan por separado o simultaneamente. a mi me suena que se dan por separado como varias reacciones
Un abrazo
Claudio

edit

en.wikipedia.org/wiki/Monoacetylmorphine
encontre esto que al pareceer el \"compuesto\" existe asi que estimo que se dara por separado lo que si y contrario a lo que hice yo primero se sustituye el otro formando el 6 y no el 3 monoacetil, si me puedieras explicar porq? todo bien sino no problemo ya me has salvado las papas!!
www.megaupload.com/?d=ROC2OM7D

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Última Edición: por ClaudioInc. Razón: Link al Archivo

Re: Heroina (Diacetilmorfina) 9 años 6 meses antes #844

Si se dan por separado, controlando los equivalentes podes obtener el compuesto que decis. PAra mi la reaccion ocurre en ese alcohol por un factor esterico.
Observando bien la estructura son varios ciclos con ese grupo que esta para arriba y el OH (alilico) esta para abajo en una de las puntas del cilo, lo que hace que la aproximación del sea mas favorable por ahi
Saludos

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Heroina (Diacetilmorfina) 1 año 6 meses antes #10819

Quisiera saber cuáles son los componentes químicos de la Heroína

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