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Valentina.vg
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Hola , necesito ayuda con esto porfavor ya que tengo dudas para darme cuenta cómo hacer cada producto , muchas gracias de antemano
Para a) y c) prediga el principal producto orgánico.
Archivo adjunto AYUDA1.jpg no encontrado
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Germán Fernández
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Hola Valentina, el apartado b) es una condensación aldólica intramolecular. Puedes encontrar los pasos detallados en: quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/26...-intramolecular.html
En el apartado a) si el compuesto no está muy diluido, tienden a condensar los grupos aldehído de dos moléculas mediante la aldólica, dado que son mucho más reactivos que el grupo éster. En condiciones de baja concentración es posible que se de la aldólica intramolecular.
Saludos
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Valentina.vg
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En el primer caso quisiera saber por qué es una aldólica intramolecular y no una reacción de Claisen ya que tengo confusiones respecto a cuando es uno u otro producto.
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Germán Fernández
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El paso lento de la aldólica y de la Claisen es el ataque del nucleófilo (enolato) al carbonilo. Los hidrógenos alfa tanto del éster como del aldehído se arrancan de forma rápida generando enolatos. Los enolatos de éster atacarán más rápido al aldehído (mayor reactividad) que los del aldehído al éster, lo que daría mayor proporción al producto de la aldólica.
No funcionan bien reacciones en las que se pretende condensar un éster con un aldehído. El aldehído más reactivo que el éster siempre tiende a condensar consigo mismo.
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