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Proponer una síntesis 1 mes 3 semanas antes #12684

Hola a todos
Tengo que hacer la síntesis del compuesto de la derecha. Se me ha ocurrido la siguiente secuencia, pero no se si habría otra mejor:
1.-CH3MgBr, Éter (formo la cetona a partir del CN sin reaccionar con el ácido).
2. H+
3. Etilenglicol, pTsOH (protego la cetona para el paso siguiente).
4.- CH3-NH-CH3, Calor (formo la amida).
5.-H+ (desprotego).

¿Qué os parece? ¿Se os ocurre otra mejor?
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Última Edición: por Germán Fernández.

Proponer una síntesis 1 mes 3 semanas antes #12686

Hola, el magnesiano es incompatible con el hidrógeno del ácido carboxílico.
¿Qué te parece esta otra opción?
1.SOCl2
2.Me2NH, Py
3.CH3-Li, éter
4. HCl, H2O.
El siguiente usuario dijo gracias: Quim2525

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Proponer una síntesis 1 mes 3 semanas antes #12687

Si, también me gusta. Pensé que el magnesiano aunque es incompatible con hidrógenos ácidos como el del ácido carboxílico, reaccionaría con el cianuro para formar la cetona.

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Proponer una síntesis 1 mes 3 semanas antes #12690

El problema del hidrógeno ácido se puede resolver poniendo dos equivalentes de organometálico, el primero desprotona el ácido dando metano y el segundo ataca, pero mi preocupación es que ataque al carboxilato en vez de al nitrilo. Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: Quim2525

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