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Comparación mecanismos de deshidratación de alcoholes 3 años 10 meses antes #12570

Hola

Quisiera ayuda sobre este tema:

Se debe comparar las dos reacciones que puede sufrir el etanol, por qué razón a menor temperatura (140-145 ºC) se favorece la
deshidratación bimolecular de un alcohol en medio ácido para dar lugar a la formación de un
éter simétrico mientras que a mayor temperatura (~180 ºC) se presenta la deshidratación
unimolecular para formar un alqueno.

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Comparación mecanismos de deshidratación de alcoholes 3 años 10 meses antes #12572

Para darte másomenos una idea:https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes. Cuando se forma el carbocatión con eliminación de agua, el carbocatión puede unirse al oxígeno del alcohol vecino y eliminar un protón para que sea atraído por el oxígeno del agua y así formar el éter.
Mientras que en la generación del alqueno, todo depende de la basicidad de la molécula de agua para lograrlo. Elevando la temperatura, puede lograr eso. A temperaturas menores a 180ºC, es más directo la formación del éter.

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Comparación mecanismos de deshidratación de alcoholes 3 años 10 meses antes #12576

Hola, efectivamente la eliminación que deshidrata el alcohol se ve favorecida por la temperatura al tener un incremento entrópico, por el mayor número de productos respecto a los reactivos.
$CH_3CH_2OH\rightarrow CH_2=CH_2 +H_2O$
Una molécula en los reactivos se transforma en dos moléculas de productos, aumentando la entropía durante el proceso.
$\Delta G=\Delta H-T\Delta S$
Dado que $\Delta S>0$, la temperatura elevada favorece un $\Delta G<0$

En el caso de la formación de éter por condensación de los alcoholes, no hay un incremento de entropía apreciable ya que el número de moléculas en reactivos y productos son las mismas.
$2CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3CH_2OCH_2CH_3 + H_2O$

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Última Edición: por Germán Fernández.
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