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Síntesis en Química Orgánica 6 meses 2 semanas antes #12474

Hola,
¿Alguien me puede echar una mano con los siguientes ejercicios?
-En el 1 y 3 no se me ocurren que reactivos puedo añadir para hacer la síntesis
-En el 2 no se cual es el compuesto despues de la hidrólisis básica dado que se produce una reacción intramolecular y no se dibujarlo.
-En los ejercicios 4 y 5 hay que proponer un mecanismo para explicar la transformación, pero ni idea.

Un saludo,
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Síntesis en Química Orgánica 6 meses 2 semanas antes #12475

Muy buenas, que tal. Llevaba dos años sin publicar y me ha dado por volver a la carga, espero estar activo ahora que tengo tiempo. Te comento lo que he ido pensando.

En el problema 2 he pensado que tienes una Adición de Michael para obtener el compuesto 1,5-dicarbonilico el cual tras la reacción en medio ácido hidrolizamos el ester a ácido carboxílico que al calentar se produce la reacción de descaboxilación.



Un saludo
Miguel
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Síntesis en Química Orgánica 6 meses 2 semanas antes #12476

Hola de nuevo, ya que no puedo dormir sigo dibujando jaja.

En el Problema 3 he pensado (seguramente no sea la solución más elegante pero soy un fan de los organometálicos) una adicion de bromuro de etilmagnesio al ester dando la reaccion de Ad+E, posterior formación de cianhidrina mediante la AdN de cianuro ya sea en forma de HCN o bien de su sal y finalizando con una eliminación tipo E2 para forma el doble enlace (es verdad que habria otra opcion de eliminación) y oxidación simultanea del cianuro a grupo carboxílico.



Un saludo
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Síntesis en Química Orgánica 6 meses 2 semanas antes #12483

Te adjunto la solución al Problema 4. Es una reacción de Anelación de Robinson. En este foro hay explicaciones muy buenas sobre este tipo de reacción, pero te adjunto la explicación. Si se escucha la tablet o pierde calidad en algún momento lo siento, es la primera vez que lo subo.


Un saludo y a por ello.
Miguel

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Última Edición: por Chem_Mike.

Síntesis en Química Orgánica 6 meses 1 semana antes #12484

Hola Foreros
Saludar el retorno de Miguel...tengo una pequeña observación en el ejercicio 3. El producto que se tiene, alqueno menos sustituido, no puede conseguirse por una deshidratación.
Subo alternativas para su correspondiente análisis y complementación por parte de Adrian.



Saludos y cuidense de esta pandemia.
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El siguiente usuario dijo gracias: Chem_Mike

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Síntesis en Química Orgánica 6 meses 1 semana antes #12486

En el primer paso veo un problema y es que el magnesiano introduce dos restos en los ésteres, pero lo he solucionado pasándolo a ácido carboxílico y añadiendo un organolítico. ¡Gracias!

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