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TEMA: acidez y basicidad

acidez y basicidad 2 semanas 22 horas antes #11837

Hola !!! Quería saber cómo justifico la acidez y basicidad del pirrol e imidazol y cual es más ácido y cual el más basico. Aprovecho para preguntar cómo se hacen las formas resonantes de los heterociclos. Muchas gracias!!!

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acidez y basicidad 2 semanas 21 horas antes #11839

Hola Olga, tienes las estructuras de la base del imidazol en este vídeo. La base del imidazol es mas débil que la del pirrol debido a la deslocalización de la carga entre los dos nitrógeno, por eso su hidrógeno tiene pKa=7, frente al pirrol que tiene 17.
El pirrol no es básico ya que el par del nitrógeno está comprometido en la aromaticidad, mientras que el imidazol posee sobre el nitrógeno del doble enlace un par que si puede ser protonado.


Resumiendo, el imidazol es más ácido y también más básico que el pirrol.
El siguiente usuario dijo gracias: olgaod

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Última Edición: por Germán Fernández.

acidez y basicidad 2 semanas 3 horas antes #11840

De verdad muchisimas gracias!

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