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TEMA: Reacciones de aminas

Reacciones de aminas 8 meses 5 días antes #11622

Hola Gabriel, tal vez no entiendo el orden de los pasos que has colocado en tu alternativa sintética, pero si es que entendí bien, es errónea.
Una mejor alternativa para la monoalquilación de compuestos carbonílicos es el uso de la enamina de Stork. anexo los esquemas correspondientes.
Saludos !
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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Reacciones de aminas 8 meses 4 días antes #11625

Hola usuario, Abdul Alharazed,
interpretaste correctamente lo que quise decir, el método de las enaminas lo conozco, lástima que no se me ocurrió antes.
Con respecto al último paso que propuse en mi síntesis, si no estuviese la cetona protegida, ese reactivo de Grignard atacaría tanto al halógeno como al grupo carbonilo, pero al tenerlo protegido lo único que podría hacer es atacar al halógeno dando una reacción de acoplamiento. Lo que sí cabe destacar es, para romper el acetal sin afectar el enlace doble, me parece que es necesario utilizar el ácido para-toluensulfónico, puesto que si se usa usa un ácido inorgánico en medio acuoso, hidrataría al doble enlace ó incluso formaría polímeros de cadena corta. Además, el ácido sulfónico creo que no hidrata dobles enlaces, ¿es así?

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Reacciones de aminas 8 meses 2 días antes #11637

Diste justo en el clavo cuando corregí la ruta que has propuesto la reacción de un reactivo de Grignard con un haluro de alquilo no suele proceder bien hacia el camino que propones. Por otro lado la hidrólisis de la imina formada se suele dar en el mismo aislamiento del compuesto llevando el pH de la solución a un medio ligeramente ácido, este medio no tiene por que afectar al doble enlace.
Use la palabra ''Suele'' debido a que puedes hacer posible esa reacción sin embargo es necesario condiciones diferentes y no es posible en todos los casos, a continuación de dejo un acc. chem. res. al respecto.
pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/ar800138a

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Última Edición: por Abdul Alhazared.
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