Hola usuario, Abdul Alharazed,
interpretaste correctamente lo que quise decir, el método de las enaminas lo conozco, lástima que no se me ocurrió antes.
Con respecto al último paso que propuse en mi síntesis, si no estuviese la cetona protegida, ese reactivo de Grignard atacaría tanto al halógeno como al grupo carbonilo, pero al tenerlo protegido lo único que podría hacer es atacar al halógeno dando una reacción de acoplamiento. Lo que sí cabe destacar es, para romper el acetal sin afectar el enlace doble, me parece que es necesario utilizar el ácido para-toluensulfónico, puesto que si se usa usa un ácido inorgánico en medio acuoso, hidrataría al doble enlace ó incluso formaría polímeros de cadena corta. Además, el ácido sulfónico creo que no hidrata dobles enlaces, ¿es así?