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TEMA: Reacciones de aminas

Reacciones de aminas 3 años 7 meses antes #9706

Hola, una consulta mi problema dice: proponga estructuras de los productos intermediarios y finales de las siguientes reacciones.

Fenil propanona + anilina con medio de reacción NaBH4 NaCH3CO2 y CH3CO2H-- esto dará una amina terciaria no? pero no tendría intermediario o si?

Y en el siguiente caso, si tengo ciclohexanona + KBuO y Et2O me dara un enol como intermedio, que si después

lo hago reaccionar con 3 bromo propeno obtendré una alquilacion donde se elimina el Br- no?

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Reacciones de aminas 3 años 7 meses antes #9709

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Hola Forero, la respuesta a tus problemas es la sgte:



No hay q confundir Producto Intermedio de una secuencia de reacciones con INTERMEDIARIO, Los intermediarios son especies poco estables y rara vez aislables q aparecen y desaparecen en el transcurso del mecanismo de una reacción, los intermediarios mas conocidos son los carbaniones, carbocationes, radicales y carbenos.

Espero te sirva, saludos B)
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: Glattuh

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Reacciones de aminas 3 años 7 meses antes #9710

Hola.

En las reacciones químicas, el orden de los eventos es importante que esté definido y/o indicado, para bosquejar las transformacvines químicas que sufren las moléculas precursoras.
Así en el primer caso, entre la cetona y anilina en un medi ligeramente ácido (tienes una solución amortiuadora de ácido acético/acetato de sodio), forman una imina, que resulta ser el intermediario, que luego será reducido por el borohidruro de sodio a la respectiva amina, que será secundaria.
En la segunda reacción se forma el enolato potásico (enol se forma en medio ácido) de la ciclohexanona, que como nucleófilo desplazará al bromo del promuro de alilo.
Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: ccv

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Reacciones de aminas 3 años 7 meses antes #9711

Hola forero.
Mientras escribía la respuesta rápida. CCV ya te había propuesto las reacciones. En todo caso como puedes comprobar, existe coincidencia en las mismas.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: ccv

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Reacciones de aminas 1 año 3 días antes #11619

Estimado forero "ccv",
la segunda reacción que plateás es correcta, pero acá te muestro un gran detalle a tener en cuenta en la práctica: www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enole...ion-de-enolatos.html
Yo creo que la manera más eficiente de generar el producto deseado sería:
1) halogenar la cetona
2) proteger la cetona.
3) transformarla el derivado halogenado en reactivo de Grignard
4) hacerla reaccionar con el reactivo de Grignard.

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Reacciones de aminas 1 año 3 días antes #11620

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Estimado "gabrielk", coincido contigo que no es la forma más eficiente de alquilar la ciclohexanona, "PERO", si hubieses leído el encabezado de la pregunta de Heisenberg94, notarías que él pidió explicar específicamente la reacción de ciclohexanona con butóxido de potasio, y a eso respondí.

Saludos B)

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