TEMA:

Hola,

Que problema, como sintetizo etilamina partiendo del acetileno como unica fuente de carbono, intente convertirlo a etanal y luego a amida para su reduccion y conseguir la amina, pero me queda propilamina...???

Que me pueden aconsejar??

Hombre, parece claro que no interesa un grupo carbonilo ahí por lo que dices, luego no te lo puedes cargar, solo adicionar + carbonos y eso no interesa.

Una idea simple, quizas seria la reduccion del acetileno a etileno con H2/catalizador de Lindlar, luego bromar el alqueno con HBr y finalmente adicionar NH3 (Sustitución nucleófila SN2).

A ver si te sirve

Gracias, no tuve en cuenta esta reaccion por la quimioselectividad, en esta no tengo una eficiencia tan alta por la competencia del amoniaco o lo amina primaria, para seguir sustituyendo a aminas secundarias y terciarias.

Veo muy posible la aminacion reductora del etanal.

La aminación reductora es el método adecuado para obtener aminas a partir de aldehídos y cetonas.

No es buen método la reacción entre haloalcanos y amoniaco, produce mezcla de aminas primarias, secundarias, terciarias y sales de amonio.

Un saludo a tod@s

Podes hacer la reacción que te dijo oxk pero en vez de amoniaco usa azida de sodio y despues la reducis! obteniendo la amina premaria
Saludos,
Recien vuelo, andaba con unos lios...

Siguiendo el razonamiento inicial de acontreras llegabas a la acetamida que por reducción convencional pasa a propilamina.
He estado repasando el tema de aminas, con lo que me he topado con la reacción de Hoffmann que parece que iría perfecta; Tratando la acetamida con Br2 en medio básico acuoso se formaria la etilamina + CO2, con lo que si que podemos sacarnos el grupo carbonilo. El mecanismo de la reacción es complejo.