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Morpholine 12 años 5 meses antes #5156

Buenas noches a todos. Es un ejercicio fácil pero me gustaría saber el mecanismo, que por mucho que piense no consigo...

Os adjunto una imagen de mi molécula. Resulta que es una Morpholina con el nitrógeno cargado positivamente, resulta que es inestable, y me dicen que por hisrólisis se rompe... ¿Cuál es el resultado final?

Muchas grácias!

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Última Edición: por andreucat.

Re: Morpholine 12 años 5 meses antes #5157

La molécula inestable y que se hidroliza es ésta:

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Última Edición: por andreucat.

Re: Morpholine 12 años 5 meses antes #5162

Hola Andreu, en lugar de una hidrólisis no se tratará de la eliminación de Hofmann. También podríamos pensar en la eliminación de Cope, pero tengo entendido que va mal con ciclos de 6.

Saludos

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Re: Morpholine 12 años 5 meses antes #5165

Hola Andrew..
¿Será posible que revises la estructura del derivado de morfolina que escribiste?, pues no hay un adecuado balance de cargas. Así como te indica Germán, estuve tentado de dar una solución por las reacciones de eliminación de Hofmann o Cope, pero no es posible, debido a que la estructura escrita no es un intermediario de estas dos reacciones que forman alquenos menos sustituidos a partir de aminas terciarias.
Saludos:
Saludos.

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Última Edición: por Wilbertrivera. Razón: mejorar redacción

Re: Morpholine 12 años 5 meses antes #5173

Hola Andrew, al igual que mis colegas tuve dudas de responder esta pregunta, dado que yo se que la N-metil-N-oxido Morfolina es estable, inclusive la venden como un hidrato, lo usan como reactivo en oxidaciones y sintesis asimetrica. Parto de la base que el grupo R es un alquilo



N-metil-N-oxido Morfolina

Sigo con la duda.

Referencia:
www.organic-chemistry.org/chemicals/oxid...ine-n-oxide-nmo.shtm

Saludos B)

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