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basicidad creciente 12 años 9 meses antes #4704

Hola,

quiero saber la basicidad creciente entre la acetamida, pirrol, piridina, bencilamina, e imidazol. Debo justificar la respuesta y ademas colocar la estructura protonada.

Según lo que he investigado:

pirrol menos básico ya que los e- no enlazantes forman parte del sexteto aromático, por lo cual no se va a romper la aromaticidad para formar la la estructura protonada.

sigue la piririna, el cual si tiene un par de e- disponibles, pero que al estar en sp2, están mas unidos al núcleo, por lo cual no están tan disponibles para protonarse

luego sigue el imidazol, el cual no se justificar, se que tiene ademas del N pirrolico que no acepta protón por estar comprometidos en el sexteto aromatico, pero ademas tiene otro N con par de e- disponibles, con el cual si se q es mas básica que el pirrol, pero no se porque es mas básica q la piridina.

luego la acetamida, que no se justificar.

luego la bencilamina q por ser una amina primaria, tiene efecto dador de e- del alquilo, pero no se si el benceno afecte esta estructura.

Por otro lado quisiera saber la basicidad creciente entre el pirrol, furano y el tiofeno.
Si tengo alun error en lo q hasta ahora \"se\" te pido me corrijas.
gracias y disculpa todas las preguntas, tengo un examen pronto de heterociclos

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Re: basicidad creciente 12 años 9 meses antes #4705

Hola iris, la acetamida se protona sobre el átomo de oxígeno y el ácido conjugado tiene pKa = 0.
La piridina se protona sobre el nitrogeno, formando sales de piridinio, con pKa = 5.23.
El imidazol se protona sobre el nitrógeno del doble enlace, las sales de imidazolio tienen pKa = 7. Este nitrógeno es más básico que en la piridina por recibir carga desde el otro nitrógeno debido al efecto resonante.
La bencilamina forma al protonarse una sal de amonio con pKa = 10.

El pirrol se protona sobre el anillo en la posición 3, de forma similar al ataque a electrófilos (aunque estos van a 2).

Saludos

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