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yodacion de alcoholes. 11 años 7 meses antes #6100

he visto varios metodos para producir compuestos yodados apartir de us alcoholes, usando yodo y fosforo rojo. con la estequiometria.

10R-OH + 5I2 + 2P
> 10R-I + 2H3PO4 + H2O

viendo que esta reaccion se forma el intermediario PI3. sera posible utilizar otra fuente de fosforo en vez de fosforo rojo un fosfuro. como fosfuro de zinc con la estequiometria.
Zn3P2 + 8I2 ----> 2PI5 + 3ZnI2.
10R-OH + Zn3P2 + 8I2 ----> 10R-I + 2H3PO4 + 3ZnI2 +H2O

2*---Zn3P2 + 6I2 ----> 2PI3 + 3ZnI2.
6R-OH + Zn3P2 + 6I2 ----> 6R-I + 2H3PO4 + 3ZnI2 +H2O
sera posible esta reaccion?
suponiedo en l segunda opcion que no se formara el pentayoduro sino triyoduro de fosforo y yoduro de zinc.
o con la siguiente reaccion.
Zn3P2 + NaOH/H2O
> 3ZnOH2 + 2PH3
2PH3 + 5I2 + 10R-OH
> 10R-I + H3PO4 + H2O
burbujeando la fosfina sobre una solucion alcoholica de yodo.
usando yodo en exeso y descomponiendolo con bisulfito de sodio o tiosulfato.

gracias

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Última Edición: por cescit_tijuana.

Re: yodacion de alcoholes. 11 años 7 meses antes #6101

Hola:

Me parece que te falta algo de claridad al plantear tu pregunta, responderé lo que creo es tu duda.
Comencemos planteando la reacción que dices

5ROH + 5I2+P ----> 5R-I + H3PO4+ H2O

Esto es solo la reacción global ya que realmente se usa el mismo alcohol como disolvente y como bien dices entre el fosforo y el yodo se forma el intermediario IP3, el IP5 ni si quiera se cree que exista.

Una vez formado el intermediario actua de dos maneras, se solvoliza formando el yoduro de alquilo o si existe agua en el medio forma HI el cual forma de todos modos yoduro de alquilo.

Las otras reacciones que propones no son viables de usarse en el método (notese la simplesa de este fosforo mas Yodo) el fosfuro de Zinc II reaccionaria con el alcohol también, además de que es muy peligroso (mata ratas) otra cuestion es que se forma a partir de fosforo rojo y zinc entonces no tiene sentido proponer este reactivo si para su elaboracion requieres del fosforo rojo que puedes directamente usar en el método. Otra cosa que propones es la fosfina la cual sigue siendo muy peligrosa y podria reducir al alcohol hasta el alcano generando una mezcla explosiva.

En otros asuntos quedaron pendientes tus propuestas para el problema anterior.

Saludos

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