TEMA:

Buenas noches, me ha surgido una duda apabullante, quiero sintetizar (1-bromoetil)benceno partiendo de (1-hidroxietil)benceno, entonces yo había pensado que podría poner el alcohol de partida en HBr, protonar el alcohol y obtener el producto deseado al salir agua como grupo saliente e introducir el nucleófilo para formar el producto buscado a través de una SN2 en un medio aprótico polar como Acetona, Éter dietílico o THF, el problema me ha surgido consultando textos como el Vollhardt y en Internet, haciéndome dudar de si he considerado el mecanismo erróneamente y transcurre por una SN1 formando un carbocatión; por favor si alguien puede esclarecerne por qué mecanismo transcurre y si lo primero que pensé es correcto se lo agradecería mucho.

Un saludo

Bueno, ya he visto que era una SN1 al final y que con HBr a 0ºC se favorece la sustitución frente a la Eliminación (E1) en disolvente polar prótico como agua por ejemplo, formándose la mezcla racémica del isómero R y S tras protonar el OH del alcohol, atacar el nucleófilo (Br-) y producirse la sustitución tras formarse el carbocatión secundario estabilizado por hiperconjugación

Una lástima y decepción que nadie, a pesar de haber visto el post haya querido contestar, viendo cuánto interactuán los miembros por aquí esperaba que alguno pudiera indicarme que estaba incorrecto considerar una SN2 para transformar un alcohol secundario en un haloalcano secundario, mejor para mí.

Bienvenido al foro, no hay mejor forma de aprender que encontrar por uno mismo la solución a los problemas.

Un saludo.