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TEMA: beta-cetoéster + anilina

beta-cetoéster + anilina 4 años 7 meses antes #9042

Hola:

Me gustaría saber si la reacción que ocurre es la siguiente. Con 1 mol de anilina.

y luego si al producto resultante se le añade C2H5OH, volvemos al producto de partida?

Muchas gracias

Archivo Adjunto:

Nombre del Archivo: 3d3.pdf
Tamaño del Archivo:4 KB
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Última Edición: por Begoenlared.

Re: beta-cetoéster + anilina 4 años 7 meses antes #9045

Hola.

recuerda que la reactividad de las cetonas es mayor que la de los ésteres, por lo tanto el carbonilo de la cetona, formará una imina con la anilina y luego el alcohol (etanol), actuará como un nucleófilo adicionándose al enlace imínico.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Begoenlared

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Re: beta-cetoéster + anilina 4 años 7 meses antes #9077

Hola:

En la reacción del beta-cetoéster puede ocurrir una condensación de knoevenagel como la que propongo en el archivo adjunto??

Gracias!!
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Re: beta-cetoéster + anilina 4 años 7 meses antes #9082

Hola.
En realidad la anilina PhNH2 (PKa = 4.6) es escasamente básica y no puede actuar abstraendo un hidrógeno del cetoéster. Las bases más utilizadas, para la reacción de Knoevenagel con la Piridina PKa 5.5. (rendimientos bajos) y con mayor preferencia Et2NH : Pka = 13 o piperidina PKa= 11.

Saludos.

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Re: beta-cetoéster + anilina 4 años 6 meses antes #9088

Hola.

Entonces debe entenderse que en las condiciones de reacción descritas, no ocurre la reacción de Knoecenagel. Y para que veas que es sumamente importantes tener claramente establecidos las condicones de reacción, visita el siguinete link:

www.quimicaorganica.net/sintesis-quinoli...d-limpach-knorr.html

Saludos

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Re: beta-cetoéster + anilina 4 años 6 meses antes #9089

Hola:

Muchas gracias; la verdad que me ha dado mucha guerra este ejercicio ya que en mis apuntes no hay nada así.
En el link la 2-quinolona y la 4-quinolona estan dibujadas iguales; me imagino que la 2-quinolona sera con la cetona en el carbono 2 y el doble enlace en el carbono 3? Muchas gracias de verdad, sois de gran ayuda.
Saludos!

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