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TEMA: MECANISMO DE ¿REDUCCIÓN?

MECANISMO DE ¿REDUCCIÓN? 5 años 3 meses antes #8148

Hola.
tengo varias dudas con respecto a la obtension de los compuestos. En esta reacción no estoy segura del mecanismo que se sigue, pero creo que se le llama Reacción de Reducción ¿Verdad?.
Por favor me podría explicar como es que se lleva a cabo la síntesis para el compuesto 3 y como es que reaccionan los disolventes, de que manera influyen en la reacción. ¿Hay mas disolventes que se puedan usar con el mismo fin para esta reacción?
Muchas Gracias


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Re: MECANISMO DE ¿REDUCCIÓN? 5 años 3 meses antes #8149

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Hola forera(o), Definitivamente es una reducción, en el papel las reducciones son sencillas, pero experimentalmente es un gran tema, primero representemos el mecanismo general de la reducción que tu muestras, el agente reductor es Hidruro de Litio y Aluminio, y veamos como reacciona con una cetona común.



En la figura vemos que por una molécula del reductor se reducen 4 carbonilos para formar 4 alcoholes, esto es relevante, ya que el manejo equivocado de la estequiometria puede provocar reacciones no deseadas y costos innecesarios. Dicho lo anterior, veamos como se reduce un grupo ester , por cada grupo ester se necesitan 0.5 moles de Hidruro de Litio y Aluminio esto lo vemos en la siguiente figura.




En tu caso, tienes 4 grupos ester, por lo tanto necesitas 2 moles de reductor. Con respecto al solvente, lo más común es el Tetrahidrofurano (THF), pero debe estar anhidro (sin agua); con respecto a si es el único solvente que sirve, la respuesta es NO, hay otros solventes y aquí te dejo el listado.




Bueno, entonces esta la pregunta ¿Cuál solvente usamos?; eso dependerá si vamos a calentar el medio de reacción o no, de la solubilidad del sustrato y de la solubilidad del reductor. El Hidruro de Litio y Aluminio se vende en polvo, en pellets y en solución concentradas predisuelto en distintos solventes, esto ultimo es relevante ya que uno puede comprar el reductor con una concentración conocida y en el disolvente que a uno le interese.

Espero te sirva

Saludos B)

Fuente: Reductions in Organic Chemistry - Hudlicky M.
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