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Ayuda con este ejercicio 6 meses 4 semanas antes #12408

Necesito realizar esa transformacion. Pero nose bien si ocurre una hidrolisis o una transesterificacion. Me confunden los reactivos. Muchas gracias desde ya..

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Última Edición: por Germán Fernández.

Ayuda con este ejercicio 6 meses 2 semanas antes #12412

Hola forero,
primero piensa en qué grupo funcionales tenés y cuál es el más reactivo. En este caso, claramente el más reactivo es el epóxido, que puede abrirse tanto en medios ácidos como medios básicos. Ahora, sólo hay presencia de una base (K2CO3) por lo que el epóxido se abre y formará un alcóxido, el cual se protonaría con el disolvente metanol.
Luego, tenemos una estructura con grupo alcohol, grupo acetal, grupo carbonato y grupo éster. Si nos fijamos en la molécula final, no hay grupo éster presente, por lo que el metóxido haría una transesterificación con el acetato generando acetato de metilo y otro alcóxido, el cual podría desplazar el grupo carbonato y regenerar K2CO3.
No sé si se entiende, trataré de mandarte foto.

PD: Puede que se generen otros productos, pero ahí te piden la formación de uno específico.

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Última Edición: por gabo15.

Ayuda con este ejercicio 6 meses 2 semanas antes #12415

Hola Foreros. Les ropongo la siguiente solución:


Saludos
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Ayuda con este ejercicio 6 meses 2 semanas antes #12417

Hola Wilburt,
hay algunas cosas de tu mecanismo que entiendo y otras que no entiendo:
1) yo en un momento pensé en la reacción del bicarbonato de potasio con el éster, pero no creo que el bicarbonato sea una base tan fuerte como hidróxido para descomponer ese éster. Además, para ello se necesita calor, cosa que en el ejercicio no lo indican, así que hay que asumir que la reacción ocurre en tibio.
2) un bicarbonato no puede desprotonar un alcóxido, ni siquiera un hidróxido, lo puede llegar a desprotonar un acetiluro, o incluso un alcohol secundario.

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