TEMA: Ayuda síntesis de ester con mecanísmos de SeAr y de derivados de Ac.

La consigna es un ejercicio teórico: A partir de Benceno, sintetizar al p-aminobenzoato de etilo

Mi idea para hacer este ejercicio fue en un principio, hacer una nitración para su post reducción. En este punto, aprovecho que es una amina y hago una sustitución de un anhídrido, con el objetivo posterior de realizar una alquilación de friedel-craft y una oxidación (que de no haber hecho la sustitución previa, al oxidar la amina hubiese tenido problemas en laboratorio) para la obtención de un grupo ácido. El "tapón" que usé lo saqué con una hidrólisis ácida, obteniendo entonces un ácido p-aminobenzoico. Luego de esto, pensaba introducir etanol, que con un mecanismo de sustitución(de derivados de ácidos carboxílicos), obtendría al p-aminobenzoato de etilo. Mi duda al respecto es si existe la posibilidad de que los ácidos p-aminobenzoicos puedan hacer una sustitución entre si, dado que siguen siendo aminas y están en medio ácido. Existe otro método más eficiente o con menos pasos para obtener este compuesto? Gracias!

Edit: tengo entendido que también, gracias al tapón que hice usando un andhidrido, otorgo un mayor impedimento estérico para evitar la formación de isómeros en posición "orto"

Hola, te dejo una posible alternativa:


Saludos

Muchísimas gracias, dejé un comentario en el video. Saludos!