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TEMA: Anhídridos a Aminas.

Anhídridos a Aminas. 1 semana 6 días antes #12079

Buenas, tengo un ejercicio que me pide indicar la reacción.
Me da como reactivos la 2-amino-1-feniletanol y exceso de anhídrido acetico.
Ahora bien la profe resuelve que en un primer paso se forma la amina secundaria + el ácido acetico pero en una segunda etapa el exceso de anhídrido reacciona con el alcohol.
Mi consulta es porque reacciona con el alcohol y no lo vuelve a hacer con la amina, que está ademas más desprotonada que antes por lo tanto más reactiva. Intuyo que debe ser por que esta más impedida pero no sé. Desde ya muchas gracias.

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Anhídridos a Aminas. 1 semana 2 días antes #12083

Hola Supernova.

La formación de producto se basa en la diferencia de reactividades:
La amina primaria es más reactiva que el alchol frente a los anhídrido. Luego la amida formada es menos reactiva que el alcohol, hacia los anhídridos.
Aclaro que lo que se forma es AMIDA, para formar amina, la amida formada trendría que reducirse con LiAlH4.
Te muestro el esquema de reacciones:


Saludos.
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