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TEMA: Duda sobre Reacción con éster acetoacético

Duda sobre Reacción con éster acetoacético 3 semanas 5 días antes #10843

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Buenas tardes.
Ayer leí acerca de la síntesis de derivados de acetona con el ester acetoacetico..
El ester acetoacetico se alquila con halogenuros de alquilo y generalmente no sufren dialquilación debido a que el efecto donador de densidad electrónica de un grupo alquilo disminuye la acidez del carbono alfa en el éster acetoacético..
Mi duda esta en que el ester acetoacetico tambi√©n reacciona con haluros de √°cido pero ¬Ņacaso no habr√≠a di-acilaci√≥n en este caso porque el grupo acilo es electro atractor entonces har√≠a m√°s √°cido al carbono alfa de este producto mono-acilado ??

Gracias
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Duda sobre Reacción con éster acetoacético 3 semanas 4 días antes #10847

Hola, la s√≠ntesis acetilac√©tica y mal√≥nica tienen gran importancia en org√°nica por su capacidad para controlar el n√ļmero de electr√≥filos que entran sobre el carbono alfa, como bien has indicado.
Este control se extiende también a grupos electrón-atractores, como el acetilo, que suele ponerse a través de un éster, como puede ser el etanoato de metilo. Los haluros de ácido, por su enorme reactividad, plantean problemas siendo incluso atacados por el disolvente o las bases del medio.
Las poliacilaciones no tienen lugar por el importante impedimiento estérico generado cuando colocamos el primer grupo acetilo.

Saludos
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