Hola, la diferencia de basicidad entre ambos oxígenos es escasa, además los equilibrios ácido-base son muy rápidos.
Lo importante es el paso lento de la reacción (etapa en la que se forma el carbocatión).
La protonación que realizaste conduce a un carbocatión secundario estabilizado por resonancia sobre un ciclo de 6 miembros.
En caso de protonar el otro oxígeno obtendrías un carbocatión similar, también secundario y estabilizado por resonancia, aunque sería acíclico.
Los ciclos de 6 están prácticamente libres de tensión y generan carbocationes de una estabilidad similar a los no cíclicos, lo que nos lleva a pensar en una competencia entre ambos mecanismos, que generan el mismo producto final.
Ahora bien, existirían opciones incorrectas, como la que indico:
¿Por qué no serán válidos estos mecanismos?