Bienvenido, Invitado
Nombre de Usuario: Contraseña: Recordarme
  • Página:
  • 1

TEMA: duda sobre acidez del acido malonico

duda sobre acidez del acido malonico 2 años 5 meses antes #10662

Adjuntos:

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

duda sobre acidez del acido malonico 2 años 5 meses antes #10665

Hola.
En la imagen de abajo te he escrito las ecuaciones de disociación, en disolución acuosa:



El primer grupo carboxilico es mas acido que el segundo porque en este ultimo caso, la molecula obtiene propiedades anfoteras, es decir, es capaz tanto de donar otro proton (el del otro grupo carboxilo restante) como de aceptar el que anteriormente ha perdido. Con este planteamiento se puede asumir que el compuesto tiene carácter más basico que anteriormente (con dos protones, es decir, puro acido propanodioico) porlo que el pKa sera mayor. Un pKa mayor implica que es un ácido menos fuerte; como ves todo esta relacionado.

Por otra parte, la diferencia de acidez tanto del primer como del segundo grupo carboxilico en comparación con el ácido succínico se debe a lo siguiente. Como podras observar, en la imagen que te adjunto, el acido succinico tiene un carbono más que el malónico en su cadena principal (en tu enunciado falta ese carbono en la formula :D ).



Para analizar la fuerza de acidez lo mas común y apropiado es fijarse y estudiar la base conjugada, es decir, el carboxilato formado. Sin entrar en mucho detalle, el carbono al que estan unidos los dos oxigenos se encuentra en un estado de deficiencia de electrones producido por las diferentes electronegatividades del oxigeno y el carbono. El oxigeno, al ser mas electronegativo, tiende a atraer la densidad electronica del par enlazante hacia si, dejando al carbono con una leve deficiencia de electrones. Cuanta mas deficiencia electronica tenga este carbono, la carga negativa en los atomos de oxigeno se encontrará mas fuertemente ligada a el, el carboxilato será una base más debil y por tanto un acido mas fuerte.

Por ello, la presencia de grupos que atraigan electrones en el resto de la cadena hace aun mas grande la carga parcial positiva en el atomo de carbono, aumentando la aciden del grupo. Esto es conocido como efecto de inducción, y es común observarlo en acidos como el acido trifluoroacetico, entre otros. El fluor, atomo extremadamente electronegativo, atrae aun más la densidad electronica alrededor del carbono aumentando bastante su acidez. Un grupo carboxilico adyacente, aunque no tanto, tambien tiene el mismo efecto que el fluor.
Una vez entendido esto es facil observar que al aumentar la distancia entre los dos carbonos de ambos grupos carboxilico, el efecto de inducción se reduce y por tanto la acidez.

Espero no haberte liado mucho. Si me falta algo seguro que los que saben de verdad me corrigen :D
Un saludo
Adjuntos:
El siguiente usuario dijo gracias: kari27

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

Última Edición: por Glattuh.

duda sobre acidez del acido malonico 2 años 5 meses antes #10666

muchisimas gracias!!!!!

Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.

  • Página:
  • 1
Tiempo de carga de la página: 0.593 segundos

LOGIN

CANAL YOUTUBE

 

Hay 306 invitados y ningún miembro en línea