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TEMA: Obtencion de hidroxiacido a partir de aminoacidos

Obtencion de hidroxiacido a partir de aminoacidos 3 años 6 meses antes #9926

Buenas tardes
Ojala pudiera ayudarme deseo obtener un hidroxiacido a partir de un aminoacido, como se llama esa reaccion y cual es su mecanismo??
Es que nuestro profesor nos dijo que buscaramos como llevar una lactama a lactonas
Entonces, lo logico que se me viene a la mente es hacer reaccionar la lactama con una base fuerte y agua para llevarla a un aminoacido (Acido 3-amino-propanoico en este caso) y despues sustiuir el grupo amino por un hidroxilo para convertirlo en un hidroxiacido y de alli hacerlo reaccionar con un medio acido para llevarlo a lactona.
¿Como se llama la reaccion?, ¿cuales son los reactivos y cual es el mecanismo? espero su respuesta gracias!

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Obtencion de hidroxiacido a partir de aminoacidos 3 años 6 meses antes #9941

Hola forero.

Desde luego que siempre es posible transformar una lactama en una lactona. La lactama por hidrólisis ácida, seguida de neutralización con una base formará una molécula con los grupos funcionales COOH y NH2. El GRupo amino se puede eliminar por la reacción de Eliminación de HOffman, hidratar el alqueno resultante por hidroboración y luego esterrificar en medio ácidopara llegar a la lactona.
Sin embargo la reacción inversa es lo más corriente, es decir la lactamización de las lactonas es procedente com otoda trnaformación de un derivado del ácido carboxílico a grupos funcionales menos activos.

Saludos.

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