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TEMA: ACIDEZ DE COMPUESTOS

ACIDEZ DE COMPUESTOS 3 años 8 meses antes #9704

Hola a todos. Me gustaría pedir ayuda para ordenar por acidez los siguientes compuestos:
Acido benzoico, acido 3-fenilpropanoico, acido 4-acetilbenzoico, acido m-metoxibenzoico, acido 3-fenil-2-propenoico y acido 3-fenil-2,2-difluoropropanoico.
Muchas gracias

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ACIDEZ DE COMPUESTOS 3 años 8 meses antes #9705

Hola, el compuesto más ácido es el 3-fenil-2,2-difluoropropanoico debido al efecto inductivo de los flúor retirando carga. El pKa se sitúa por debajo de 2 para este compuesto.
El menos ácido es el 3-fenilpropanoico, que posee un pKa similar al ácido propanoico (cercano a 5).
El ácido benzoico y el 3-fenilpropenoico presentan una acidez similar pero mayor que la del 3-fenilpropanoico, con pKas de 4.2 y 4.4 respectivamente.
Si el ácido benzoico está sustituido con grupos electrón-atractores, como el 4-acetilbenzoico, presentan un pka inferior al benzoico (es decir más ácido). En el caso de tener grupos electrón-donores, como el m-metoxibenzoico, presentan un pka superior al del ácido benzoico ( es decir menos ácido)

Intenta ordenarlos según esas indicaciones y coméntame las dudas que surjan. ;)
El siguiente usuario dijo gracias: chusmio1, Glattuh

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ACIDEZ DE COMPUESTOS 3 años 8 meses antes #9707

El orden que propondría sería, de más a menos acido:
acido 3-fenil-2,2-difluoropropanoico> acido 4-acetilbenzoico>acido benzoico>acido m-metoxibenzoico>acido 3-fenil-2-propenoico>acido 3-fenilpropanoico.
Lo explicaría basándome en los efectos inductivos y conjugativos para los fluor y para los electroatractores y electro donadores pero no sabría bien en qué basarme para dar una explicación lógica para el propenoico la verdad.
Muchas gracias por los valores de pka

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