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Acidez en ácidos carboxilicos. 14 años 6 meses antes #809

Buenas, hay alguna diferencia en las tendencias de acidez en este ejemplo?

Indicar cómo afectará la acidez del ácido fenilacético la introducción en el anillo de un sustituyente NH2, OH ó CN. ¿Y en el ácido benzoico?

Supuse que eran las mismas tendencias, el NH2 y el OH disminuyen la acidez en ambos y el CN la aumenta. Pero el problema parece sugerir que no sucede lo mismo en alguno de los casos. Es correcto mi razonamiento?

PD: Por qué el efecto orto aumenta la acidez? No encuentro respuesta en ningún lado.

Saludos!

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Re: Acidez en ácidos carboxilicos. 14 años 6 meses antes #811

En este caso la acidez está controlada por el efecto inductivo del sustituyente que colocas en el anillo aromático. Observa que la carga no puede pasar desde el carboxilato al anillo (no existe deslocalización de la carga sobre el anillo aromático, sólo desde un oxígeno al otro).



Los sustituyentes que roban carga (-CN) aumentan la acidez y los que dan (-NH2 y -OH) la disminuyen. Este efecto inductivo depende de la proximidad del grupo ácido respecto al grupo que roba o da. Observa que en el ácido fenilacético hay mayor distancia entre el grupo carboxílico y el benceno, esto hace que los sustituyentes afecten menos a su acidez. En el caso del ácido benzoico, la mayor proximidad, produce un mayor cambio en el pKa.

El ciano provoca disminución del pKa (aumento de acidez) tanto en el fenilacético como en el benzoico, aunque esta disminución de pKa es mayor en el ácido benzoico. El amino produce aumento en el pKa (disminución de la acidez) tanto en fenilacético como en benzoico, pero esta disminución es más importante en el ácido benzoico.

Un sustituyente en posición orto tiene un efecto inductivo superior, por la mayor proximidad y modifica en mayor medida el pKa.

Saludos

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