En este caso la acidez está controlada por el efecto inductivo del sustituyente que colocas en el anillo aromático. Observa que la carga no puede pasar desde el carboxilato al anillo (no existe deslocalización de la carga sobre el anillo aromático, sólo desde un oxígeno al otro).
Los sustituyentes que roban carga (-CN) aumentan la acidez y los que dan (-NH2 y -OH) la disminuyen. Este efecto inductivo depende de la proximidad del grupo ácido respecto al grupo que roba o da. Observa que en el ácido fenilacético hay mayor distancia entre el grupo carboxílico y el benceno, esto hace que los sustituyentes afecten menos a su acidez. En el caso del ácido benzoico, la mayor proximidad, produce un mayor cambio en el pKa.
El ciano provoca disminución del pKa (aumento de acidez) tanto en el fenilacético como en el benzoico, aunque esta disminución de pKa es mayor en el ácido benzoico. El amino produce aumento en el pKa (disminución de la acidez) tanto en fenilacético como en benzoico, pero esta disminución es más importante en el ácido benzoico.
Un sustituyente en posición orto tiene un efecto inductivo superior, por la mayor proximidad y modifica en mayor medida el pKa.
Saludos