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TEMA: Acidez comparativa de un acido carbox y un alcohol

Acidez comparativa de un acido carbox y un alcohol 7 años 2 meses antes #6153

En los ácidos carboxilicos la acidez viene dada por el hidrógeno del grupo alcohol, ahora mi duda es porque un alcohol con la misma cadena R tiene mayor Pka que el ácido carboxilico, cuando tiene el mismo grupo OH.??? ¿¿ porque se disocia mas protones en los ácidos diluidos que un alcohol..??
Pero estuve leyendo un poco mas y encuentro que parte de la respuesta a esto seria que:
El Ac. Carb. es mas ácido porque estabilizan la carga de su base conjugada por resonancia, a comparación del alcohol que solo queda localizada en un solo átomo de O.
Esto lo veo y lo entiendo, pero no entiendo que tiene que ver con el Pka. :S
Mi análisis es el siguiente, si para determinar el Pka se hace el cociente de la concentraciones de los productos sobre los reactivos,entonces a mi me interesa la [H3O+], osea, la cantidad de protones que se disociaron del reactivo para formar el hidronio, eso es lo que luego por consecuencia determina la [base_conjugada].Por tanto, como influye la carga de la base conjugada si eso no va en el cociente que determina la acidez de la sustancia, Pka.

Muchísimas gracias

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Re: Acidez comparativa de un acido carbox y un alcohol 7 años 2 meses antes #6156

Hola, el pKa es una medida de la acidez de un hidrógeno y se obtiene con la expresión pKa = -log Ka, siendo Ka la constante de equilibrio. En ácidos fuertes el equilibrio \\(AH \\rightleftharpoons A^- + H^+\\) estará desplazado a la derecha, lo que dará una Ka grande y un pKa pequeño. Así, un ácido fuerte como el HI tiene un pKa del orden de -10.

Los ácidos débiles tienen ese equilibrio desplazado al a izquierda con Ka pequeña y pKa elevado. Un ejemplo de esto lo tienes en los hidógenos del CH4 que tienen pKa 50.

Saludos

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Re: Acidez comparativa de un acido carbox y un alcohol 7 años 2 meses antes #6158

Hola German, lo que explicas me queda claro, pero no logro ver lo que IMPLICA que el ácido al estar en resonancia genere un aumento de la Ka, para luego poder concluir que el alcohol es menos acido que el acido carb..
Espero haberte trasmitido mi cuestión es forma clara.
Saludos y gracias de nuevo

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Re: Acidez comparativa de un acido carbox y un alcohol 7 años 2 meses antes #6159

Hola.

Primero lo primero no hay ningun grupo alcohol en el acido carboxilico, el -OH que se encuentra en su estructura tiene un entorno quimico completamente diferente al de el -OH en un alcohol.

Mientras en el ácido ese grupo -OH esta enlazado directamente con un grupo carbonilo, el cual tiene un efecto resonante e inductivo negativo, hace que el enlace O-H SE DEBILITE por eso cede el proton con mucha facilidad.

En el alcohol lo que esta vecino es una cadena alquílica que no muestra una efecto considerable sobre el enlace O-H.

Mientras muchos ácidos carboxilícos se disocian en agua, en un alcohol se necesita usar una base mas fuerte que el agua para disociarle.

Por otro lado Germán correctamente te indica que al ganar energia de resonancia los productos son favorecidos, esto se puede observar en muchas otras reacciones mas alla de la disociación de ácidos.

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Acidez comparativa de un acido carbox y un alcohol 7 años 2 meses antes #6167

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Re: Acidez comparativa de un acido carbox y un alcohol 7 años 2 meses antes #6171

Hola Abdul Alhazared, antes que nada agradezco tu tiempo invertido para ayudarme.
Creo que lograste que viera lo que no podía ver.
Te Resumo para ver si lo interpretado es correcto:el ácido entra en resonancia, entonces el oxigeno del grupo O-H equilibra mejor su carga en \"estado de resonancia\" que con \"el hidrógeno\", o de otra forma, el Oxigeno prefiere el doble enlace con el carbono del grupo carbonilo que con el H, por tanto este H de desprende ,con FACILIDAD y en ABUNDANCIA, para forma luego el hidronio.

Luego por otro lado tenemos el alcohol,este grupo es mas dificultoso de separar ya que el Oxigeno del enlace O-H ,a diferencia del O-H del ácido, no tiene motivos para liberarlo porque él (hidrógeno) es el único que lo equilibra, por eso la cantidad de H que libera son mucho menor en comparación con los del ácido ( sin mencionar los efectos de la cadena alquilica). De aquí entonces la diferencia del porque un ácido carboxilico es mas ácido que un alcohol.

Si esto que explique en un vocabulario un poco vulgar es correcto, ya me doy por satisfecho.
Muchísimas gracias

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