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TEMA: o-amino-tolueno

o-amino-tolueno 8 años 6 meses antes #4544

Si tengo o-amino-tolueno y quiero formar el ácido o-amino-benzoico, es posible oxidarlo con permanganato de potasio y que el grupo amino en posición orto no se dañe?
Es que vi reacciones de oxidación en bencenos con sustituyentes alifáticos, según esto se oxida toda la cadena formando siempre ácido benzoico o sus similares, pero la reacción no menciona qué pasa cuando hay otros grupos funcionales como aminas, alcoholes, etc.

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Re: o-amino-tolueno 8 años 6 meses antes #4550

Hola Canizaro.

Tu preocupación es justificada, te muestro inicialmente los productos que daría sólo la anilina, con los oxidantes más comunes, que además afectarían al grupo -CH3.
Y seguidamente, entro en una propuesta para llegar al producto que buscas, partiendo del o-amino-tolueno. Saludos:

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Re: o-amino-tolueno 8 años 6 meses antes #4585

Se podría también proteger con anhidrido acético, formando la 2-metil-acetanilida y después prodeceder a oxidar con permanganato de potasio?

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Re: o-amino-tolueno 8 años 6 meses antes #4586

Hola canizaro-
Es correcta tu apreciación, funciona también con ácido acético glacial. Lo importante es no utilizar medios básicos y ácido próticos para la acción del oxidante, es preferible efectuar la oxidación en medio neutro, para evitar que hidrolice la amida.
Saludos.

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