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TEMA: acidez

acidez 9 años 2 semanas antes #3501

entre el ácido p-metoxibenzoico, el ácido 2-cloro-propanoico y el ácido 3-difluoro-propanoico, cuál es el más ácido, me podrían explicar por qué? se que el que tiene fluor contra el que tiene cloro es más ácido el de fluor por que atrae electrones, pero el p-metoxibenzoico en qué influye el grupo aromático? podría estabilizar la carga del grupo carbonilo o el metóxido entra en resonancia haciendo más ácido al ácido carboxilico?

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Re: acidez 9 años 2 semanas antes #3502

Hola el ácido benzoico tiene un pKa de 4.2 debido al efecto electrón-actractor del anillo aromático. Un metoxido en para cede carga al anillo provocando una disminución de la acidez. No tengo el dato exacto pero el ácido p-metoxibenzoico puede tener un pKa sobre 4,4-4.5.

El ácido 2-cloropropanoico es más ácido que el ácido propanoico por el efecto inductivo del cloro que roba carga al grupo carboxílico, el pKa es de 2.86 para este ácido.

El efecto inductivo de los halógenos depende de dos factores, número de halógenos y distancia con respecto al grupo carboxílico.
El ácido 2-cloropropanoico tiene un cloro en posición 2, mientras que el ácido 3,3-difluoropropanoico tiene dos flúor en tres. En principio parece que debería ser más ácido el 3,3-difluoropropanoico ya que tiene más halógenos y de mayor electronegatividad, pero los flúor están más lejos que el cloro y el efecto inductivo disminuye rápidamente con la distancia al ácido.

Sería conveniente buscar pKas pero es muy posible que el 2-cloropropanoico sea más ácido que el 3,3-difluoropropanoico.

Saludos.

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Re: acidez 8 años 9 meses antes #4075

una pregunta con respecto a la acidez: el acido bencenocarboxilico es mas acido o menos acido que uno de siete carbonos pero alifatico?

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Re: acidez 8 años 9 meses antes #4076

Hola Laura, el ácido benzoico (pKa = 4.2) es más ácido que el ácido heptanoico (pKa = 5). El benceno roba carga aumentando la acidez mientras que la cadena alifática da carga disminuyéndola.

Saludos

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Re: acidez 8 años 6 meses antes #4602

1.-señale si son falsa o verdaderas las aseveraciones abajo escritas
a.Un grupo nitro en posicion para aumenta con menos efectividad la acidez de un fenol que la del acido benzoico
b.un grupo o-hidroxi disminuye con mas efectividad la acidez del acido benzoico que un grupo metoxi
c.- El acido cojugado de la difenilamina es mas fuete que el acido conjugado de la anilina

2.-ordene en forma de acdez creciente los siguientes compuestos.Explique su respuesta
a.-fenol,3clorofenol,3nitrofenol,3metil fenol,
b.-orto-nitrofenol,meta-nitrofenol,para nitro fenol,fenol

3.- ordene segun acidez decreciente los siguientes compuestos

acido benzoico,alcohol bencilico,fenol explique claramente su respuesta.
4 ordene en forma de basicidad los siguientes compuestos
piridina,pirrol,piperidina,anilina,ciclohexamina:kiss:

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Re: acidez 8 años 5 meses antes #4608

Hola Dorila, te comento posibles soluciones a la pregunta 1.

a)El grupo nitro en para estabiliza la base conjugada del fenol más que la del ácido benzoico, puesto que el fenóxido deslocaliza la carga sobre el anillo y llega al grupo nitro. Por ello, base más estable implica base más débil y el ácido más fuerte.
Resumiendo, el grupo nitro en para aumenta más la acidez del fenol que la del ácido benzoico.

b) Un grupo -OH en posición orto respecto a un ácido estabiliza el benzoato por puentes de hidrógeno. Sin embargo el metóxido no puede formar dichos puentes de hidrógeno. El o-hidroxibenzoico será más ácido que el o-metoxibenzoico.

c) La difenilamina es menos básica que la anilina, al tener dos anillos que deslocalizan el par solitario del nitrógeno. Base más débil implica un ácido conjugado más fuerte.

Saludos

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