TEMA:

como estan amigos de quimica organica mi duda es la siguiente el en cargado de laboratorio nos a dejado una tarea es la siguiente
en una solucion de sosa casustica diluida en agua al 5% se agrega acido benzoico se agita y se toma el ph que deve estar entre 14 y 16 y si no es asi se añade mas hidroxido sodico para elevarlo cuando se a llegado al ph deseado se gasea con anidrico sulfurico y se deve de formar una capa de aspecto duro que posteriormente se enjuaga con tolueno para eliminar el resto del producto que no aya reaccionado
haora mi duda es esta sitesis es correcta o esta mal y mepodrias correjir y mi otra duda es el acido benzoico es de un ph de entre 4.5 y 6 se puede subir el ph asta 16 y que reaccion seria esta y que compuesto se forma les agrdecere infinitamente su ayuda gracias

Hola Rubén.
Necesito que me aclares los siguientes aspectos:

1. ¿En qué escala de pH estas trabajando?
2. ¿hasta qué pH burbujeas gas SO₃?


Saludos

el ph que manejo el maestro es de 16 eso nos dijo pro el acido fenil carboxilico tiene un ph de 4.5 o 5 mi duda es que el hidrxido sodico descompone el acido carboxilico y queda el benceno o si estoy mal me podrias correjir y gas SO3 compone otra molecula o cual es la funcion dentro de la reaccion por eso preguntaba que reaccion es esta y que se forma de la misma gracias por tomarse la molestia de atender mis dudas

Hola Rubén

En soluciones acuosas, la escala de pH tiene un valor límite superior de 14, por esa razón que te pregunté en qué ecala estabas trabajando.

Bueno el ácido benzoico PhCOOH, se neutraliza por el NaOH agregado y forma el benzoato de sodio PhCOONa, ésta es una sal soluble en solventes polares y particularmente agua. Luego tienes un exceso de NaOH que te permite llevar el pH a niveles superiores de la escala, pongamos 14.
En cambio el gas SO₃, es un ácido de Lewis, que por ejemplo con agua forma el ácido sulfúrico, en este caso el ácido que se forme será neutralizado por el NaOH abundante que tienes en en la reacción para formar sulfato de sodio (Na₂SO₄), al seguir agregando el gas, podrá reaccionar con el nucléofilo que origina el benzoato de sodio, par aformar un ester sulfónico. PhCOOSO₃ y si aún sigues agregando el SO₃, éste ácido de Lewis, que es un electrófilo podría atacar al anillo bencénico en la posición meta al grupo carboxílico.
Entonces podrían darse este conjunto de reacciones, uno podría controlar la formación de determinado producto, con el pH de la reacción y la cantidad de gas a utilizar.

Saludos

te agradesco mucho WILBERTRIVERA me as ayudado mucho el maestro no nos explico eso y al parecer el experimento que realiso le salio mal tengo una ultima duda cual es la diferencia de el acido benzoico y de el acido toluico los 2 son acidos carboxilicos y su estructura es muy parecida y tendria la misma reaccion el acido toluico en el experimento que anteriormente mencione y si no son similares me podrias decir las diferencias y cual seria la reaccion que tendria muchas gracias por tu ayuda y te envio un furte abrazo y un gran saludo

HOla Ruben.

Se llaman ácido toluico a los ácidos metilbenzoicos (orto, meta o para metilbenzoico). Su reactividad frente al NaOH es la misma que el ácido benzoico es decir se neutralizan del mismo modo, pero frente el SO₃ su reactividad es diferente, será el grupo metilo el que defina la posición a la cual se acomode el grupo sulfónico sobre el anillo bencénico.

Saludos.