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TEMA: Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud

Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 1 año 1 mes antes #10825

Hola!me tocó un examen donde decía realizar la síntesis de p-toloudina a partir de m-toloudina.. no encontré la forma de hacerlo..me podrían ayudar?

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Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 1 año 1 mes antes #10826

Hola, debes eliminar el amino formando una sal de diazonio con nitrito de sodio en ácido clorhídrico. Esta sal es reemplazada por el hidrógeno con el ácido H3PO2. Así obtienes tolueno que por nitración y reducción de da la para-toluidina.
Es más habitual que pregunten convertir la para en la meta, ¿cómo lo harías?

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Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 1 año 1 mes antes #10835

Hola German.
Cuando se nitra el tolueno se obtiene una mezcla de isómeros: orto (60%), para (36%) y meta (4%), de manera que el rendimiento de la síntesis requerida por este camino es muy baja.
En mi opinión se debería de trabajar sobre el grupo metilo del tolueno, para trnasformarlo en un grupo temporal voluminoso sin cambiar su efecto orientador (orto, para) y luego de reducir el grupo nitro desactivar el grupo voluminoso para reponer el grupo metilo.

Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 1 año 1 mes antes #10836

Hola Wilbert, tienes toda la razón, de hecho hace unos años se había discutido el tema en el foro, www.quimicaorganica.org/foro/21-benceno/...tracion-tolueno.html

Lo más probable es que la cuestión del examen fuera la conversión del p-toluidina en la m-toluidina que no tiene otra dificultad que proteger el amino, nitrar, desproteger y eliminar el amino.

Gracias por la corrección y recibe un saludo.

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Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 4 meses 2 semanas antes #11503

Para obtener p-toluidina a partir de m-toluidina yo pensé en lo siguiente basándome en lo dicho por Wilbert:
1-sacarle el grupo amino a través de la reacción de Sand-Meyer
2-bromar el tolueno con luz ultravioleta
3-transformación en órganometálico
4-acoplamiento con bromuro de secpropilo para obtener ter-butilbenceno
5-nitrar
6-reducir
Estoy a disposición de cualquier sugerencia o corrección.

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Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 4 meses 2 semanas antes #11504

gabrielk escribió: Para obtener p-toluidina a partir de m-toluidina yo pensé en lo siguiente basándome en lo dicho por Wilbert:
1-sacarle el grupo amino a través de la reacción de Sand-Meyer
2-bromar el tolueno con luz ultravioleta
3-transformación en órganometálico
4-acoplamiento con bromuro de isobutilo
5-nitrar
6-oxidar
7-reducir
8-convertir el grupo ácido en derivado de acilo
9-conversión del derivado a aldehído
10-reducción del grupo aldehído
11-transformación del mismo en tosilato para posterior reducción obteniendo el grupo alcano correspondiente
Estoy a disposición de cualquier sugerencia o corrección.

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