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TEMA: Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud

Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 7 meses 1 semana antes #10825

  • XIMEGARRO
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Hola!me tocó un examen donde decía realizar la síntesis de p-toloudina a partir de m-toloudina.. no encontré la forma de hacerlo..me podrían ayudar?
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Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 7 meses 1 semana antes #10826

  • Germán Fernández
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Hola, debes eliminar el amino formando una sal de diazonio con nitrito de sodio en ácido clorhídrico. Esta sal es reemplazada por el hidrógeno con el ácido H3PO2. Así obtienes tolueno que por nitración y reducción de da la para-toluidina.
Es más habitual que pregunten convertir la para en la meta, ¿cómo lo harías?
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Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 7 meses 4 días antes #10835

  • Wilbertrivera
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Hola German.
Cuando se nitra el tolueno se obtiene una mezcla de isómeros: orto (60%), para (36%) y meta (4%), de manera que el rendimiento de la síntesis requerida por este camino es muy baja.
En mi opinión se debería de trabajar sobre el grupo metilo del tolueno, para trnasformarlo en un grupo temporal voluminoso sin cambiar su efecto orientador (orto, para) y luego de reducir el grupo nitro desactivar el grupo voluminoso para reponer el grupo metilo.

Saludos.
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Los siguientes usuarios han agradecido: Germán Fernández

Síntesis de la p-toloudina a partir de la m-toloud 7 meses 3 días antes #10836

  • Germán Fernández
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Hola Wilbert, tienes toda la razón, de hecho hace unos años se había discutido el tema en el foro, www.quimicaorganica.org/foro/21-benceno/...tracion-tolueno.html

Lo más probable es que la cuestión del examen fuera la conversión del p-toluidina en la m-toluidina que no tiene otra dificultad que proteger el amino, nitrar, desproteger y eliminar el amino.

Gracias por la corrección y recibe un saludo.
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