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Sintesis a partir de 5-Cloro-2-metilpenteno 9 años 3 meses antes #8629

Buenas noches amig@s

Quisiera saber como se lleva a cabo la siguiente sintesis, realice hasta el punto D y mi pregunta es si lo que realice esta bien y que reacción se produce entre el anillo de benceno y una solución de permanganato de potasió en medio acido y caliente, punto E.


Muchas gracias
MR
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Re: Sintesis a partir de 5-Cloro-2-metilpenteno 9 años 3 meses antes #8630

Vas muy bien, pero tienes un error en la molécula B. Revisa el enlace que has formado entre el carbono del cloro y el benceno.

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Re: Sintesis a partir de 5-Cloro-2-metilpenteno 9 años 3 meses antes #8631

Profe lo he revisado y se forma un carbocatión primario, y en este a su vez se da un desplazamiento de hidruro formandose un carbocatión secundario. Me daria el producto mostrado en B. El error donde estaría.

El anillo de benceno reacciona con KMnO4 en medio acido y caliente
MR

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Re: Sintesis a partir de 5-Cloro-2-metilpenteno 9 años 3 meses antes #8632

Tienes razón, en las condiciones de reacción tiende a darse la transposición que generará el carbocatión secundario, al que posteriormente ataca el benceno.

En el producto D te falta un metilo.

El permanganato oxida las cadenas laterales dando lugar al ácido benzoico. La condición necesaria para la oxidación es la presencia de al menos un hidrógeno bencílico.

Es posible que el producto formado en la oxidación sea el que te muestro, aunque no tengo la total seguridad, en caso de equivocarme agradezco correcciones.


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El siguiente usuario dijo gracias: caanmaro17

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Re: Sintesis a partir de 5-Cloro-2-metilpenteno 9 años 3 meses antes #8635

Profe,

Gracias

El átomo de carbono en el cual están unidos los dos grupos metilos no presenta carbonos bencílicos y creo que no se oxidaría
MR

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Re: Sintesis a partir de 5-Cloro-2-metilpenteno 9 años 3 meses antes #8639

Efectivamente, sólo oxida la posición bencílica de arriba, pero como es un compuesto cíclico hay que dibujar la función que se forma en la cadena.

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