TEMA:

Hola a todos!
En el siguiente ejercicio, apartado a, no entiendo el mecanismo del ultimo paso con bromuro de hidrógeno
www.quimicaorganica.org/benceno/problema...rtir-de-benceno.html

Para el mismo apartado como sería el mecanismo de la otra opción?

Y más, en el apartado b no entiendo nada

Hola, los alcoholes primarios se transforman en haloalcanos mediante SN2. Protonas el alcohol y atacas al carbono con el bromuro.

En el apartado a) también puedes alquilar mediante Friedel Crafts y después halogenar con NBS.

El segundo apartado es la acilación de Friedel-Crafts.

Saludos

Para el apartado a), alquilar con Friedel y Crafts no daría un benceno trialquilado?

Y por cierto, en el item b) la solución no llega al producto buscado. A la metil fenil cetona habría que oxidarla con permanganato y luego tratar al producto con Cloruro de Tionilo.

Hola, tienes toda la razón en el apartado b) obtuve acetofenona en lugar cloruro de benzoilo.

En cuanto a la alquilación de Friedel-Crafts es una reacción de poco interés en síntesis debido a las polialquilaciones y transposiciones. Como bien dices es conveniente evitarla, ¿qué alternativa se te ocurre?

Para evitar la alquilación suelo pensar en usar una acilación y luego reducir el compuesto carbonílico mediante la reducción de Clemensen (Zn/HCl) o con la reducción de Wolff-Kishner. Para el caso a) que necesitamos un solo átomo de C, utilizaría la Reacción de Gattermann-Koch, que es algo similar a lo usado en el ejemplo.