TEMA:

Hola a todos necesito ayuda sobre cuales son las condiciones para sintetizar una o-toluidina en el laboratorio a partir de anilina mediante un reacción con haluro de alquilo y AlBr3

Gracias

Hola Nav2

Estrenaremos el nuevo formato de la Web, que está siendo trabajado por Germán.

Las toluidinas, generalmente se forman a partir de la nitración del tolueno. Los grupos nitro introducidos en el benceno son reducidos por Fe/HCl a aminos y la separación de los isómeros formados se los efectúa aprovechando du diferencia de solubilidad en soluciones acuosas.

Formar una o-toluidina en las condiciones que mencionas, no es posible, por los siguientes aspectos:

a) El grupo amino de la anilina, puede combinarse con el ácido de Lewis por el par de electrones sin compartir que posee formando una sal cuaternaria de amonio, orientador meta, y fuertemente desactivante del anillo bencénico a reacciones de SEA.

b) El haluro de alquilo, igualmente es capaz de combinarse con el grupo amino de la anilina formando nuevamente otra sal cuaternaria de amonio por la multialquilación producida.

c) Finalmente, recuerda que las reacciones de alquilación y acilación de Friedel - Crafts, no proceden en anillos bencénicos que contienen grupos fuertemente deactivantes del mismo.

Saludos.