TEMA:

Tengo el siguiente problema que no sé como explicar, ni la teoría que he recogido en clase ni el Organic Chemistry de Wade me han ayudado a resolver:

Cuando se trata el p-iodotolueno con NaOH acuoso a 340°C (a alta presión) se obtiene una mezcla de p-metilfenol (49%) y m-metilfenol (51%).
A 250°C la reacción es más lenta pero solo se obtiene p-metilfenol. Explique estos resultados.

No comprendo la génesis del producto m-metilfenol. Se supone que la sustitución se realiza en el lugar del halogeno que es remplazado. Pero no parece ocurrir en este caso. Tampoco se me ocurre un reordenamiento de cargas.

Saludos.

Hola, échale un vistazo a este enlace:

www.quimicaorganica.org/benceno/bencino.html

Saludos