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OBTENCION DE ALQUILBENCENOS 12 años 1 semana antes #5742

Hola!!!!! tengo una duda de sintesis...
Para obtener alquilbencenos, se puede usar la alquilacion de F-C pero como produce reordenamientos lo mejor es usar la acilacion, entonces:

BECENO --> ACILACION --> ACILBECENO
como hago para luego reducirlo para obtener el grupo alquilico ????
Por ejemplo
Se desea obtener Ph-CH2-CH(CH3)-CH3 a partir de Benceno

Como seria el paso a paso?
Mil gracias!!!!!!!

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Re: OBTENCION DE ALQUILBENCENOS 12 años 1 semana antes #5743

Hola, puedes reducir el grupo acilo a alquilo con hidrazina, hidróxido de sodio y calefacción. Se conoce como la reducción de Wolff-Kishner.

Saludos

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Re: OBTENCION DE ALQUILBENCENOS 12 años 1 semana antes #5745

Hola Germán y mmaría.

Sería bueno mencionar que en el caso de tener una cetona aromática, donde el grupo carbonilo se halla unido al anillo bencénico, se pueden recurrir a otras reacciones, en función de la naturaleza de otros grupos que pudieran estar presentes en el anillo bencénico.

En tal virtud, me permito mencionar adicionalmente, las siguientes alternativas reductoras, que desde luego, no aogotan las posibilidades de reducción del grupo carbonilo de aldehídos y cetonas(=C=O) a metileno: (-CH2-).
Agentes reductores:
. Con metales alcalinos en amoníaco líquido
. Reducción de Clemmensen (Zn(Hg)/HCl)
. LiAlH4 - AlCl3
. NaBH4 - CF3COOH
. Et3SiH - BF3
. HI-ác.fosforoso
. Hidrogenación catalítica: Pd/C-FeCl3
. Desulfuración de tioacetales de la cetona con H2/Niquel Raney

Reciban un saludo.:P

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Re: OBTENCION DE ALQUILBENCENOS 12 años 1 semana antes #5748

Gracias Wilbert, por ampliar las opciones. Saludos

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