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TEMA: nitracion de tolueno y metilacion de benceno

nitracion de tolueno y metilacion de benceno 4 años 7 meses antes #5590

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hola, tengo 2 dudas, la primera es sobre un ejercicio que dice lo siguiente: plantee la nitración del tolueno y justifique los porcentajes de los isomeros resultantes.
58% orto, 38% para, 4% meta
yo se que la nitracion del tolueno me va a dar mayoritariamente isomeros para y orto pero como lo justifico?
lo justifico con los hibridos de resonancia?

y mi otra duda es esta:
justificar xq la metilacion del benceno puede dar productos polimetilados
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Re: nitracion de tolueno y metilacion de benceno 4 años 7 meses antes #5591

  • Germán Fernández
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Hola, el grupo metilo es un activante débil (cede carga al benceno por efecto inductivo). Cuando nitras en orto/para el tolueno, la carga positiva se deslocaliza llegando al carbono del metilo que la estabiliza. Si nitras en meta, la carga positiva no llega al carbono del metilo, dando estructuras de menor estabilidad.

El carácter dador del metilo hace que el tolueno sea más reactivo que el propio benceno, siendo difícil parar la reacción de alquilación.

Saludos
Última Edición: 4 años 7 meses antes por Germán Fernández.
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Re: nitracion de tolueno y metilacion de benceno 4 años 7 meses antes #5592

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ok, muchas gracias
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